pent-4-enyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-L-idopyranoside | 175978-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: pent-4-enyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-L-idopyranoside
• CAS: 175978-33-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: VWUVOEMMGGLNAC-OMQSBVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-L-idopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Benzoyloxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pent-4-enyl 3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0