(3-hydroxy-5-iodobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 1453099-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-5-iodobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1453099-29-0
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: XPHUUVTWZRNVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-5-iodobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 、 苄叉丙酮 在 C₁₉H₂₃N₃ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃-3-酮和烯酮的不对称迈克尔-奥尔多串联反应：灰黄霉素类似物的简便合成

  摘要：

  研究了一种简便的伯胺催化剂对前手性2-取代的苯并呋喃-3-酮和烯酮的高度对映选择性的迈克尔-奥尔登串联反应。该方法提供了对所需药物活性灰黄霉素的类似物的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol402346c
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-hydroxy-5-iodobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and in vitro cytotoxicity testing of some 2-aroylbenzofuran-3-ols

  摘要：

  以水杨酸为起点，合成了五个 2-芳酰基-5-溴苯并[b]呋喃-3-醇化合物（其中两个为新化合物）和四个新的 2-芳酰基-5-碘苯并[b]呋喃-3-醇化合物。这些化合物通过质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行了表征。对四种化合物，即（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-氟苯基）甲酮、C15H8BrFO3、（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-氯苯基）甲酮和（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-氟苯基）甲醇进行了单晶 X 射线衍射研究、C15H8BrClO3 、（5-溴-3-羟基苯并呋喃-2-基）（4-溴苯基）甲酮 C15H8Br2O3 和（4-溴苯基）（3-羟基-5-碘苯并呋喃-2-基）甲酮 C15H8BrIO3。这些化合物对 KB、Hep-G2、Lu-1 和 MCF7 四种人类癌细胞系进行了体外细胞毒性测试。六个化合物对 Hep-G2 细胞具有良好的抑制能力，IC50 值为 1.39-8.03 µM。

  DOI：

  10.1107/s2053229620011018