| 77405-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 77405-56-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆
• 分子量: 426.594
• InChiKey: LEVZCHYTRZPZDF-ZXZVSETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到6-脱氧红霉内酯B
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 46.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• Synthesis of 6-deoxyerythronolide B. Implementation of a general strategy for the synthesis of macrolide antibiotics
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02258-7

  日期：1997.1

  The synthesis of 6-deoxyerythronolide B (1) has been completed using the β-ketoimide dipropionyl building block 2 in the synthesis of the C1C7 and C8C15 subunits. A convergent double stereodifferentiating Mukaiyama aldol coupling reaction, a biomimetic deoxygenation, and a high-yield macrocyclization were employed in an 18-step synthesis of this natural product.

  在C 1 = C 7和C 8 = C 15亚基的合成中，已使用β-酮酰亚胺二丙酰基构建单元2完成了6-脱氧赤藓醇B（1）的合成。在该天然产物的18步合成中，采用了会聚的双重立体鉴别Mukaiyama aldol偶联反应，仿生脱氧和高产大环化反应。
• Total synthesis of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Satoru Masamune、Masahiro Hirama、Sachio Mori、Sk. Asrof Ali、David S. Garvey

  DOI：10.1021/ja00396a051

  日期：1981.3