1-fluoro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 1414849-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-fluorophenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1414849-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₉
• 分子量: 426.396
• InChiKey: WLSCQZTWCBMQDR-RMMWZPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 FeCl2(TMS-SciOPP) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的卤糖交叉偶联合成芳基 C-糖苷：糖基自由基的立体选择性异头芳基化

  摘要：

  我们开发了一种新型的非对映选择性铁催化的各种糖基卤化物与芳基金属试剂的交叉偶联反应，用于有效合成芳基 C-糖苷，由于它们的生物活性和对代谢降解的抵抗力，它们具有重要的药学价值。在由氯化铁 (II) 和庞大的双膦配体 TMS-SciOPP 组成的明确定义的铁络合物的存在下，各种芳基、杂芳基和乙烯基金属试剂可以与糖基卤化物以高产率交叉偶联。该反应的化学选择性允许使用合成通用的乙酰保护糖基供体，并在芳基部分结合各种官能团，产生多种芳基 C-糖苷，包括 Canagliflozin、一种钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂和一种流行的糖尿病药物。交叉偶联反应通过糖基自由基中间体的生成和立体选择性捕获进行，代表了基于铁催化的高度立体选择性碳-碳键形成的罕见例子。使用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-d-glupyranosyl bromide (8) 和 6-bromo-1-hexene

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03867

文献信息

• Diastereoselective Metal-Catalyzed Synthesis of<i>C</i>-Aryl and<i>C</i>-Vinyl Glycosides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Pascal Bonnet、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201204786

  日期：2012.10.29

  Cobalt, the catalyst of choice: The diastereoselective cobalt‐catalyzed cross‐coupling of 1‐bromo glycosides and aryl or vinyl Grignard reagents is described. A convenient and inexpensive catalyst, [Co(acac)3]/tmeda (acac=acetylacetonate, tmeda=N,N′‐tetramethylethylenediamine), gives full α selectivity in the mannose and galactose series, and an α selectivity in the glucose series with α/β ratios of

  钴，选择的催化剂：描述了1-溴糖苷与芳基或乙烯基格氏试剂的非对映选择性钴催化的交叉偶联。一种方便且廉价的催化剂[Co（acac）3 ] / tmeda（acac =乙酰丙酮酸酯，tmeda = N，N'-四甲基乙二胺）在甘露糖和半乳糖系列中具有完全的α选择性，而在葡萄糖系列中具有一个α选择性， α / β比为1.3：1-3：1。