methyl 3-[5-[[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate | 73542-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[5-[[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 73542-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₉
• 分子量: 492.526
• InChiKey: OENWONUPOPRYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-[[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,8,13,18-四(羧甲基)-5,10,15,20,22,24-六氢-21H,23H-卟吩-2,7,12,17-四丙酸
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-formyl-2-((5-iodo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 3-[5-[[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427

文献信息

• Synthesis of a decahydrohexapyrrin: A novel oligopyrrole of biosynthetic interest
  作者：Marcelo Kogan、Aldonia Valasinas、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02305-4

  日期：1996.2

  A decahydrohexapyrrin substituted with 12 acetic and propionic acid residues was prepared using a (2+2+2) type synthesis. The hexapyrrin mimics the unique intermediate known to be bound to porphobilinogen deaminase.

  使用（2 + 2 + 2）型合成方法制备被12个​​乙酸和丙酸残基取代的十氢六吡喃酯。六吡咯啉模拟已知与卟啉胆碱原脱氨酶结合的独特中间体。
• Use of Montmorillonite clay for the synthesis of linear tetrapyrroles and their cyclization to Uroporphyrinogens
  作者：Clotilde Pichon、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60710-4

  日期：1994.6

  Linear tetrapyrroles, such as the formylbilane (1), were obtained by condensation of alpha-hydroxymethyldipyrromethanes with alpha-free dipyrromethanes using Montmorillonite clay as acid catalyst. After reduction of the formyl group, hydroxymethylbilanes were cyclized to Uroporphyrinogens in presence of the clay.
• Pichon, Clotilde; Scott, A. Ian, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 1 - 8
  作者：Pichon, Clotilde、Scott, A. Ian

  DOI：——

  日期：——