N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide | 939999-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-4-imidazol-1-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 939999-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: PRGDJRQUKSTKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide 在 HCTU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的鞘氨醇-1-磷酸转运蛋白 Spns2 抑制剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 （S1P） 是一种影响免疫细胞定位的趋化脂质。S1P 浓度梯度对于淋巴细胞从胸腺和次级淋巴组织正确流出是必要的。这种运输被 S1P 受体调节剂阻止，预计 S1P 转运蛋白 （Spns2） 抑制剂通过重塑 S1P 浓度梯度也会起到同样的作用。我们之前报道了 SLF1081851 作为原型 Spns2 抑制剂，它为研究噁二唑核心和末端胺的重要性提供了一个支架。在本报告中，我们通过将咪唑作为 SLF1081851 中正电荷的连接物和替代物来披露一项结构-活性关系研究。HeLa 细胞中 Spns2 依赖性 S1P 转运的体外抑制将 7b 确定为抑制剂，IC50 为 1.4 ± 0.3 μM。本文报道的 SAR 研究表明，咪唑铵可以替代 SLF1081851 中的末端胺，并且 Spns2 抑制高度依赖于脂质烷基尾部长度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129516
• 作为产物：
  描述：

  4'-(咪唑-1-基)苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到N-Hydroxy-4-(1H-imidazol-1-yl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的鞘氨醇-1-磷酸转运蛋白 Spns2 抑制剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 （S1P） 是一种影响免疫细胞定位的趋化脂质。S1P 浓度梯度对于淋巴细胞从胸腺和次级淋巴组织正确流出是必要的。这种运输被 S1P 受体调节剂阻止，预计 S1P 转运蛋白 （Spns2） 抑制剂通过重塑 S1P 浓度梯度也会起到同样的作用。我们之前报道了 SLF1081851 作为原型 Spns2 抑制剂，它为研究噁二唑核心和末端胺的重要性提供了一个支架。在本报告中，我们通过将咪唑作为 SLF1081851 中正电荷的连接物和替代物来披露一项结构-活性关系研究。HeLa 细胞中 Spns2 依赖性 S1P 转运的体外抑制将 7b 确定为抑制剂，IC50 为 1.4 ± 0.3 μM。本文报道的 SAR 研究表明，咪唑铵可以替代 SLF1081851 中的末端胺，并且 Spns2 抑制高度依赖于脂质烷基尾部长度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129516

文献信息

• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS L-CPT1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1959951B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• Imidazole-based sphingosine-1-phosphate transporter Spns2 inhibitors
  作者：Christopher W. Shrader、Daniel Foster、Yugesh Kharel、Tao Huang、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129516

  日期：2023.11

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) is a chemotactic lipid that influences immune cell positioning. S1P concentration gradients are necessary for proper egress of lymphocytes from the thymus and secondary lymphoid tissues. This trafficking is interdicted by S1P receptor modulators, and it is expected that S1P transporter (Spns2) inhibitors, by reshaping S1P concentration gradients, will do the same. We previously

  1-磷酸鞘氨醇 （S1P） 是一种影响免疫细胞定位的趋化脂质。S1P 浓度梯度对于淋巴细胞从胸腺和次级淋巴组织正确流出是必要的。这种运输被 S1P 受体调节剂阻止，预计 S1P 转运蛋白 （Spns2） 抑制剂通过重塑 S1P 浓度梯度也会起到同样的作用。我们之前报道了 SLF1081851 作为原型 Spns2 抑制剂，它为研究噁二唑核心和末端胺的重要性提供了一个支架。在本报告中，我们通过将咪唑作为 SLF1081851 中正电荷的连接物和替代物来披露一项结构-活性关系研究。HeLa 细胞中 Spns2 依赖性 S1P 转运的体外抑制将 7b 确定为抑制剂，IC50 为 1.4 ± 0.3 μM。本文报道的 SAR 研究表明，咪唑铵可以替代 SLF1081851 中的末端胺，并且 Spns2 抑制高度依赖于脂质烷基尾部长度。