(4-chlorophenyl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone | 1094313-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(tetrahydro-2-furanyl)methanone；(4-chlorophenyl)-(oxolan-2-yl)methanone
• CAS: 1094313-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ZIQITBPMGMRZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran 在 4-硝基苯磺酰胺 、 水 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以89%的产率得到(4-chlorophenyl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化的溴的双重活化通过脱氢双官能团取代的四氢吡喃的环收缩反应

  摘要：

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02488

文献信息

• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。
• Carbene‐Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with C(sp³)−H Bonds
  作者：Fen Su、Juan Zou、Xiaokang Lv、Fengfei Lu、Yijie Long、Kun Tang、Benpeng Li、Huifang Chai、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202303388

  日期：2023.6.5

  An NHC-catalyzed intermolecular dehydrogenative coupling of aldehyde with ether, amine or benzylic C(sp3)−H bonds is disclosed via metal- and light-free radical pathways.

  通过金属自由基和光自由基途径公开了NHC 催化的醛与醚、胺或苄基 C(sp 3 )-H 键的分子间脱氢偶联。
• Ring-Contraction Reaction of Substituted Tetrahydropyrans via Dehydrogenative Dual Functionalization by Nitrite-Catalyzed Double Activation of Bromine
  作者：Kazuhiro Watanabe、Tsukasa Hamada、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02488

  日期：2018.9.21

  A nitrite-catalyzed ring contraction reaction of substituted tetrahydrofurans by oxidation of bromide under aerobic conditions as a dehydrogenative dual functionalization was developed to provide 2-acyltetrahydrofurans in good yields. On the other hand, the oxidation reaction of 1-substituted isochromans occurred via the bromohydroxylation to give 1-(dibromoalkyl)-1-hydroxyisochromans in high yields

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。