1-cyclohexylidene-1-fluorooctan-2-one | 1262631-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1-cyclohexylidene-1-fluorooctan-2-one
• CAS: 1262631-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₃FO
• 分子量: 226.334
• InChiKey: YKVWRSPHDCXINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl acetate 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 Selectfluor 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到1-cyclohexylidene-1-fluorooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化非对映选择性合成 α-氟代烯酮从炔丙基乙酸酯

  摘要：

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258992

文献信息

• Domino gold-catalyzed rearrangement and fluorination of propargyl acetates
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c002679d

  日期：——

  A combination of IPrAuNTf(2) as catalyst in the presence of Selectfluor has been successfully used for the high yielding synthesis of alpha-fluoroenones via 1,3-acyloxy rearrangement of propargyl acetates followed by Csp(2)-F bond formation, likely involving a redox Au(I)/Au(III) catalytic cycle.

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。