(4S,5R)-(N-benzyloxycarbonyl-5-amino)-6-methyl-heptan-2-one | 1444199-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-(N-benzyloxycarbonyl-5-amino)-6-methyl-heptan-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-2,4-dimethyl-1-oxo-1-phenylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 1444199-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: IOBTWSSXGNVJIA-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-4-isopropyl-5-methyl-benzoyl-1,3-oxazinan-6-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-(N-benzyloxycarbonyl-5-amino)-6-methyl-heptan-2-one 、 (4S,5R)-(N-benzyloxycarbonyl-5-amino)-6-methyl-heptan-2-one 、 (4S,5R)-(N-benzyloxycarbonyl-5-amino)-6-methyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Cbz-Substituted β3-Amino Ketones Utilizing 4-Substituted 1,3-Oxazinan-6-ones

  摘要：

  Stereoselective synthesis of N-Cbz-substituted beta-amino ketones exploiting the versatile 1,3-oxazin-6-one scaffold is reported. The 4-substituted 1,3-oxazinan-6-ones were enolized and acylated diastereoselectively by addition of various acyl halides. Acidic decarboxylation was then employed to smoothly transform the 5-acylated products to chiral beta-amino ketones. This methodology further highlights the utility of the 1,3-oxazinan-6-one as a scaffold to access valuable synthons that are used in the peptidomimetic field.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318345