ethyl (2R)-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylate | 403737-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylate
• CAS: 403737-19-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₂
• 分子量: 528.513
• InChiKey: YILJPAJIKHWFBY-GHNWGNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylate 以33%的产率得到Trifluoro-acetate(1R,2R,8R,9S,10R,11R,12R)-9,11,12-triacetoxy-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-7-oxo-13-oxa-6-aza-2-azonia-tricyclo[8.2.1.0^2,8]tridec-4-ene;
  参考文献：
  名称：

  A Stevens rearrangement thwarts glycosylation with liposidomycin diazepanone ribofuranosyl donors

  摘要：

  Attempted Vorbruggen and related glycosylations with ribofuranosyl acetates fail in the liposidomycin series when there is a nucleophilic amine six atoms from the anomeric center. Instead, the nitrogen participates, and a stereo selective Stevens rearrangement ensues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01205-4
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 ammonium chloride 、 臭氧 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 ethyl (2R)-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904