1,5-dicyclohexyl-1H-tetrazole | 92107-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dicyclohexyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1,5-Dicyclohexyltetrazole
• CAS: 92107-64-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄
• 分子量: 234.344
• InChiKey: MFUGATCTYXUYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1,5-dicyclohexyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中重塑和增强Schmidt反应途径

  摘要：

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02764

文献信息

• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• Construction of 5-Aminotetrazoles via in Situ Generation of Carbodiimidium Ions from Ketones Promoted by TMSN₃/TfOH
  作者：Phongprapan Nimnual、Jumreang Tummatorn、Bundet Boekfa、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Pawida Piyachat、Kunlayanee Punjajom

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00555

  日期：2019.5.3

  5-aminotetrazoles has been developed by employing simple ketones as substrates. This methodology involved the N2-extrusion/aryl migration of azido complexes as the key step for the in situ generation of carbodiimidium ion, which could further react with hydrazoic acid and cyclize intramolecularly to provide 5-aminotetrazoles in good to excellent yields. In addition, the regioselectivity of the reaction was studied

  通过使用简单的酮作为底物，已经开发了用于合成5-氨基四唑的新颖的合成方法。该方法涉及叠氮基络合物的N 2-挤出/芳基迁移，这是原位生成碳二亚胺离子的关键步骤，该碳二亚胺离子可进一步与酸反应并分子内环化，从而以优异的产率获得5-氨基四唑。另外，通过密度泛函理论计算研究了反应的区域选择性并使其合理化。
• Method for producing biaryl compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1312605A1

  公开（公告）日：2003-05-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): wherein R1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and l denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): wherein R1, k and l denote the same as defined above, and X1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III) : wherein R2, B, and m denote the same as defined above and X2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  本发明公开了一种生产式（I）双芳基化合物的方法： 其中 R1 相同或不同且独立地表示取代或未取代的烃基或类似物，A 和 B 表示具有 6 至 14 个碳原子的芳香烃环或类似物，k 和 m 独立地表示 0 至 5 的整数，l 表示 1 或 2 的整数，该方法的特征在于使式（II）的芳香族化合物反应： 其中 R1、k 和 l 表示与上述定义相同，X1 表示离去基团，与式 (III) 的格氏试剂反应： 其中 R2、B 和 m 表示与上述定义相同，X2 表示氯或类似物，在环醚或分子中含有两个或两个以上醚氧基的无环醚和镍催化剂存在下反应。
• POLISHING COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING SAME, POLISHING METHOD, AND METHOD FOR PRODUCING SUBSTRATE
  申请人：FUJIMI INCORPORATED

  公开号：US20190085208A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  To provide a polishing composition capable of polishing objects to be polished, such as simple substance silicon, silicon compounds, and metals, at a high polishing removal rate. The polishing composition contains a polishing removal accelerator containing a compound having a ring structure configured to contain four or more nitrogen atoms, abrasives, and a liquid medium.
• US7122711B2
  申请人：——

  公开号：US7122711B2

  公开（公告）日：2006-10-17