(Z)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one | 79237-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one
• 英文别名: (Z)-2,2-dimethylhept-5-en-3-one
• CAS: 79237-34-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PILJLQYBCPVZEO-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 trimethylsilyl-1 methyl-2 cyclopropane 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯基2丙酮和酰胺丁烯2磺酸盐的合成立体构象

  摘要：

  由1-溴1-丙烯的甲硅烷基化产生的1-三甲基甲硅烷基2-甲基环丙烷的顺式或反式是β，γ-不饱和Z或E酮和2-丁烯磺酸的便利的区域和立体有择的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81776-7

文献信息

• Reduction of 4,5-Dihydro-1,2-oxazoles (Δ²-Isoxazolines); A Cycloadditive Approach to 2-Alkenyl Ketones
  作者：Dennis P. Curran、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1055/s-1986-31595

  日期：——

  A new cycloadditive route to 2-alkenyl ketones (β,γ-unsaturated ketones) involves: (1) nitrile oxide-allylsilane (or stannane) cycloaddition, (2) reductive cleavage of the resultant isoxazoline, and (3) Peterson elimination. In all cases, the products art: not contaminated by the isomeric 1-alkenyl ketones. Although stereoselectivity in the nitrile oxide cycloaddition to 3-trimethylsilyl-1-butene is low, the resultant diastereomeric cycloadducts can be converted stereospecifically to the corresponding (E)- and (Z)-olefins.

  2- 烷基酮（δ,δ³-不饱和酮）的新环加成路线包括：(1) 氧化腈-烯丙基硅烷（或锡烷）环加成，(2) 还原裂解生成的异噁唑啉，以及 (3) 彼得森消除。在所有情况下，产物都不会受到异构 1-烯基酮的污染。 虽然氧化腈与 3-三甲基硅基-1-丁烯的环加成反应的立体选择性较低，但由此产生的非对映异构环加成产物可以立体定向地转化为相应的 (E)- 烯烃和 (Z)- 烯烃。
• GRIGNON-DUBOIS M.; DUNOGUES J.; CALAS R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 30, 2883-2884
  作者：GRIGNON-DUBOIS M.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, D. P.;KIM, B. H., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 312-315
  作者：CURRAN, D. P.、KIM, B. H.

  DOI：——

  日期：——