2,3,4,6-tetraacetyl-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>-β-D-galactoside | 153252-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetraacetyl-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>-β-D-galactoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153252-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₁₁
• 分子量: 454.859
• InChiKey: RZLBKQAJTYXEHU-DISONHOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetyl-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>-β-D-galactoside 在 Lindlar's catalyst 甲醇 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (5-hexadecanoylamido-3-oxapentyl)-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Galoctosyl Ligands for Liposomes and the Influence of the Spacer on Accumulation in the Rat Liver.

  摘要：

  我们将半乳糖基配体修饰到脂质体表面。首先，我们确定半乳糖基团是否暴露在脂质体表面。然后，我们研究了这些配体对大鼠肝脏中脂质体积累的影响。我们引入了一个聚乙二醇基团作为间隔基。在测试的各种配体中，具有三或四聚乙二醇间隔基的配体导致脂质体在肝脏中积累最多。带有三或四聚乙二醇间隔基配体的脂质体被蓖麻凝集素聚集。另一方面，修饰有单或二聚乙二醇间隔基配体的脂质体没有明显聚集。这些结果显示了归巢装置与配体锚定基之间间隔基的重要性。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.740
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以60%的产率得到2,3,4,6-tetraacetyl-<2-(2-chloroethoxy)ethyl>-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Galoctosyl Ligands for Liposomes and the Influence of the Spacer on Accumulation in the Rat Liver.

  摘要：

  我们将半乳糖基配体修饰到脂质体表面。首先，我们确定半乳糖基团是否暴露在脂质体表面。然后，我们研究了这些配体对大鼠肝脏中脂质体积累的影响。我们引入了一个聚乙二醇基团作为间隔基。在测试的各种配体中，具有三或四聚乙二醇间隔基的配体导致脂质体在肝脏中积累最多。带有三或四聚乙二醇间隔基配体的脂质体被蓖麻凝集素聚集。另一方面，修饰有单或二聚乙二醇间隔基配体的脂质体没有明显聚集。这些结果显示了归巢装置与配体锚定基之间间隔基的重要性。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.740

文献信息

• GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIOUS AGAINST PATHOGENS LECTINS
  申请人：Imberty Anne

  公开号：US20130252910A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a calixarene-based glycosylated compound (I) having the formula: (I) wherein D is independently selected in the group comprising a —CH 2 -group, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group, E is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, an aryl having from 6 to 20 carbon atoms, a nitrogen dioxide group, an azide group, an amino group, a guanidinium group, a halogen atom, a —CH 2 R group wherein R is a hydroxyl, a halogen, an amino group, a N(alkyl) 2 group, a NH(alkyl) group, or E represents a —CO—R′ wherein R′ is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an amino, B represents a A-C group wherein A is independently selected in the group comprising an oxygen atom, a sulfur atom, a NH group or a (CH 2 ) i group, i being an integer from 1 to 10, C is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, or C is a group of formula (II). The present invention also relates to a pharmaceutical composition characterized in that it comprises the said calixarene-based glycosylated compound (I), in combination with pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The present invention also relates to the use of the said calixarene-based glycosylated compound (I) or the said pharmaceutical composition, for the manufacture of a drug intended to prevent or treat bacterial infections from pathogens that use lectins in the first steps of infection.

  本发明涉及一种基于杯芳烃的糖基化化合物（I），其化学式如下：（I）其中D在以下组中独立选择：—CH2基团、氧原子、硫原子、亚砜基或磺酰基；E在以下组中独立选择：氢、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、亚硝基团、叠氮基团、氨基、胍胺基、卤原子、— R基团（其中R是羟基、卤原子、氨基、N（烷基）2基团、NH（烷基）基团）或E代表—CO—R'（其中R'是氢原子、羟基或氨基），B代表A-C基团（其中A在以下组中独立选择：氧原子、硫原子、NH基团或（ ）i基团，i为1至10的整数），C在以下组中独立选择：氢、烷基、烯基、炔基，或C是化学式（II）的基团。本发明还涉及一种药物组合物，其特征在于它包括所述的基于杯芳烃的糖基化化合物（I），与药学上可接受的载体或稀释剂结合。本发明还涉及所述的基于杯芳烃的糖基化化合物（I）或所述的药物组合物的用途，用于制造用于预防或治疗利用凝集素进行感染起始阶段的病原体引起的细菌感染的药物。
• [EN] GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIOUS AGAINST PATHOGENS LECTINS<br/>[FR] COMPOSÉS GLYCOMIMÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFECTIEUX CONTRE DES LECTINES PATHOGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012076934A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to a calixarene-based glycosylated compound (I) having the formula : (I) wherein D is independently selected in the group comprising a –CH2 –group, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group, E is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, an aryl having from 6 to 20 carbon atoms, a nitrogen dioxide group, an azide group, an amino group, a guanidinium group,a halogen atom, a –CH2 R group wherein R is a hydroxyl, a halogen, an amino group, a N(alkyl)2 group, a NH(alkyl) group, or E represents a –CO-R' wherein R' is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an amino, B represents a A–C group wherein A is independently selected in the group comprising an oxygen atom, a sulfur atom, a NH group or a (CH2 )i group, i being an integer from 1 to 10, C is independently selected in the group comprising a hydrogen, an alkyl, an alkenyl, an alkynyl, or C is a group of formula (II). The present invention also relates to a pharmaceutical composition characterized in that it comprises the said calixarene-based glycosylated compound (I), in combination with pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The present invention also relates to the use of the said calixarene-based glycosylated compound (I) or the said pharmaceutical composition, for the manufacture of a drug intended to prevent or treat bacterial infections from pathogens that use lectins in the first steps of infection.

  本发明涉及一种基于杯芳烃的糖基化化合物（I），其化学式为：（I），其中D在以下基团中独立选择：-CH2-基团、氧原子、硫原子、亚砜基团或磺基团，E在以下基团中独立选择：氢、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至20的芳基、二氧化氮基团、叠氮基团、氨基团、胍基团、卤素原子、- R基团，其中R为羟基、卤素、氨基、N（烷基）2基团、NH（烷基）基团，或E表示-CO-R'，其中R'为氢原子、羟基或氨基，B表示A-C基团，其中A在以下基团中独立选择：氧原子、硫原子、NH基团或( )i基团，i为1至10的整数，C在以下基团中独立选择：氢、烷基、烯基、炔基，或C为下式的基团（II）。本发明还涉及一种药物组合物，其特征在于它包括所述基于杯芳烃的糖基化化合物（I），结合具有药用接受的载体或稀释剂。本发明还涉及所述基于杯芳烃的糖基化化合物（I）或所述药物组合物的用途，用于制造预防或治疗利用凝集素在感染的最初阶段的病原体引起的细菌感染的药物。
• Rational Design and Synthesis of Optimized Glycoclusters for Multivalent Lectin-Carbohydrate Interactions: Influence of the Linker Arm
  作者：Samy Cecioni、Jean-Pierre Praly、Susan E. Matthews、Michaela Wimmerová、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201200010

  日期：2012.5.14

  The design of multivalent glycoclusters requires the conjugation of biologically relevant carbohydrate epitopes functionalized with linker arms to multivalent core scaffolds. The multigram‐scale syntheses of three structurally modified triethyleneglycol analogues that incorporate amide moiety(ies) and/or a phenyl ring offer convenient access to a series of carbohydrate probes with different water solubilities

  多价糖簇的设计需要将通过连接臂功能化的生物学相关的碳水化合物表位缀合到多价核心支架上。结合酰胺部分和/或苯环的三种结构修饰的三乙二醇类似物的数克级合成，可方便地获得一系列具有不同水溶性和刚性的碳水化合物探针。通过构象分析进行灵活性的评估和优选构象的确定。叠氮基官能化碳水化合物与四炔丙基化核心支架的偶联，通过Cu I高产量提供了一个包含18个四价糖簇的文库催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。评估了这些化合物与PA‐IL（来自机会性病原体铜绿假单胞菌的LecA凝集素）结合的能力。通过抑制血凝测定（HIA），酶联凝集素测定（ELLA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）进行生化评估，发现其中一种单价探针的亲和力得到了改善和前所未有的提高（K d = 5.8 μ中号），并且还为一个数字，提供这种四聚体凝集素几个新的配位体纳摩尔四价化合物。
• Synthesis of β-Cyclodextrin, Per-<b><i>O</i></b>-glycosylated through an Ethylene Glycol Spacer Arm
  作者：Antonio Vargas-Berenguel、Francisco Santoyo-González、Africa García-Barrientos、Juan García-López、Joaquín Isac-García、Fernando Ortega-Caballero、Clara Uriel

  DOI：10.1055/s-2001-14574

  日期：——

  The synthesis of cyclodextrin-based O-α-manno, O-β-galactopyranoside and O-β-galactofuranoside clusters, having seven sugar residues attached to the core, through ethylene, ethylenoxyethylene and ethylene-(dioxyethylene)-ethylene spacer arms is described. The synthesis involves the glycosylation of the oxyethylene arm and the attachment of the O-glycosides onto the heptakis(6-deoxy-6-iodo)-β-cyclodextrin derivative by means of nucleophilic displacement reaction using cesium carbonate in dimethylformamide.

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。