[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-thiocyanatoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 358750-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-thiocyanatoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 358750-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 477.489
• InChiKey: BZJDOTIHJNGBBA-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-thiocyanatoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的合成，通过乙二醇间隔臂全 O-糖基化

  摘要：

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14574
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 二苯并-18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-thiocyanatoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的合成，通过乙二醇间隔臂全 O-糖基化

  摘要：

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14574