1-phenyl-2-(7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl)ethan-1-one | 75614-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ylethanone
• CAS: 75614-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UXKIZDMMISTHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 1-phenyl-2-(7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl)ethan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-(p-Bromphenyl)azo-7-phenacyl-7H-pyrrolo<2,3-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Timpe, H.-J.; Mueller, U.; Worschech, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-(7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Timpe, H.-J.; Mueller, U.; Worschech, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Functionalization of 7-Azaindoles via Carbene Transfer and Isolation of <i>N</i>-Aromatic Zwitterions
  作者：Junheng Liu、Guangyang Xu、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03653

  日期：2020.12.4

  metal-carbene transfer reaction of 7-azaindoles has been conducted, and the unprecedented dearomative N7-alkylation reaction has been accomplished via ruthenium catalysis. Importantly, through a sequential dearomatization–aromatization process, an isolable, and new class of azaindole-based N-aromatic zwitterions has been discovered from the reaction of 7-azaindoles and diazoesters.

  进行了7-氮杂吲哚的金属-卡宾转移反应的首次系统研究，并且通过钌催化完成了前所未有的脱芳香性N7-烷基化反应。重要的是，通过顺序的脱芳香化-芳香化过程，从7-氮杂吲哚与重氮酸酯的反应中发现了一种可分离的新型基于氮杂吲哚的N-芳香族两性离子。
• Ruthenium-Catalyzed Chemoselective N–H Bond Insertion Reactions of 2-Pyridones/7-Azaindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaofeng Liu、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04229

  日期：2021.2.5

  excellent N-selectivity. The key to achieve this unprecedented N–H rather than O–H insertion reaction is the use of CpRu(PPh3)2Cl as the catalyst and sulfoxonium ylides as the alkylation reagents. Moreover, this protocol is also amenable to 7-azaindoles by slightly varying the reaction conditions. Furthermore, sulfonium ylides are also suitable alkylation reagents, providing the N-alkylated 2-pyridones in

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。
• TIMPE H.-J.; MUELLER U.; WORSCHECH R., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 3, 517-521
  作者：TIMPE H.-J.、 MUELLER U.、 WORSCHECH R.

  DOI：——

  日期：——