3-甲基环十三烷酮 | 61415-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基环十三烷酮
• 英文名称: 3-Methyl-cyclotridecanon
• 英文别名: 3-Methylcyclotridecan-1-one
• CAS: 61415-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: CVMWCRDXSQGRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.046 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(prop-1-enyl)cyclododecanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~560.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-甲基环十三烷酮
  参考文献：
  名称：

  双自由基促进的（N + 2-1）环膨胀：合成大环酮的有效反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。

  DOI：

  10.1021/ol048701e

文献信息

• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。
• Macrocyclic Ring Closure of OH-assistedPrins Reaction. A new and efficient synthesis of (R,S)-muscone
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Arnold Hauser、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19790620817

  日期：1979.12.12

  macrocyclic ring closure has been developed. The monoacetal 4 of (Z,E)-4,8-dodecadienedial (3), easily obtainable from (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene (2), is treated with methallylmagnesium chloride, and the resulting C16-precursor 5 is subjected to acid-catalyzed cyclization in dilute (⩽1%) solutions. This results in formation of the bicyclic dihydropyran derivatives 6 which directly yield muscone (1) on heating

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。
• 5-NORBORNENE-2-SPIRO-a-CYCLOALKANONE-a'-SPIRO-2''-5''-NORBORNENE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Komatsu Shinichi

  公开号：US20120310013A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene represented by the following general formula (1): [in the formula (1), R 1 s, R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom or the like, and n represents an integer of 0 to 12].

  以下是通式（1）所代表的5-去氢-2-螺-α-环烷酮-α′-螺-2″-5″-去氢螺烯：[在通式（1）中，R1s，R2和R3分别独立地表示氢原子或类似物，n表示0至12的整数]。
• 5-NORBORNENE-2-SPIRO- A-CYCLOALKANONE- A'-SPIRO-2''-5''-NORBORNENE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2535324A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  A 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α'-spiro-2"-5"-norbornene represented by the following general formula (1) : [in the formula (1), R1s, R2, and R3 each independently represent a hydrogen atom or the like, and n represents an integer of 0 to 12].

  由以下通式（1）代表的 5-降冰片烯-2-螺-α-环烷酮-α'-螺-2"-5"-降冰片烯： 式（1）中，R1s、R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或类似物，n 代表 0 至 12 的整数]。
• TRANSPARENT FILM, TRANSPARENT CONDUCTIVE LAMINATE, AND TOUCH PANEL, SOLAR CELL AND DISPLAY DEVICE, USING SAME
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2743936A1

  公开（公告）日：2014-06-18

  A transparent electro-conductive laminate comprising: a substrate film made of a polyimide; and a thin film made of an electro-conductive material and stacked on the substrate film, wherein the polyimide is a polyimide containing at least one repeating unit represented by the following general formula (1): [in the formula (1), R1, R2, and R3 each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and a fluorine atom, R4 represents an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 12], having a glass transition temperature of 350°C to 450°C, and having a linear expansion coefficient of 30 ppm/°C or less, the linear expansion coefficient being determined by measuring change in length under a nitrogen atmosphere and under a condition of a rate of temperature rise of 5°C/minute in a temperature range from 50°C to 200°C.

  一种透明导电层压板，包括 由聚酰亚胺制成的基底膜；以及 由导电材料制成并堆叠在基底膜上的薄膜，其中 聚酰亚胺是一种聚酰亚胺 其中聚酰亚胺是一种聚酰亚胺，含有至少一个由以下通式（1）表示的重复单元： 式（1）中，R1、R2 和 R3 各自独立地代表选自由氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基和氟原子组成的组，R4 代表具有 6 至 40 个碳原子的芳基，n 代表 0 至 12 的整数]、 玻璃化温度为 350°C 至 450°C，以及 线性膨胀系数为 30 ppm/°C 或更低，线性膨胀系数是在氮气环境下，在 50°C 至 200°C 的温度范围内，以每分钟 5°C 的升温速率测量长度变化而确定的。