(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one | 220272-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 220272-68-4
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 463.69
• InChiKey: OSHFAAYZJRAAIP-OCFWJZSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 4-氰基-3-硝基苯甲酸 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (3R,4S,6S,7S)-7-(benzyloxy)-4,6-dimethyldec-9-en-3-yl hept-6-enoyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Dysoxylactam A 和简化类似物的简明全合成

  摘要：

  17 元大环脂肽dysoxylactam A 的全合成，是一种逆转癌细胞中 P-糖蛋白 (P-gp) 介导的多药耐药 (MDR) 的强效药物，由起始材料 ( S )-2-甲基丁醛以线性方式开发12 个步骤的序列，总产率为 23.2%。关键步骤包括脯氨酸催化的不对称羟醛反应、埃文斯羟醛反应和Krische烯丙基化以构建包含多个立体中心的片段，以及闭环复分解以提供大环。这种全合成有助于制备大量的dysoxylactam A和侧链简化衍生物样品，用于进一步的生物学测试和初步的构效关系探索。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200123
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-Hydroxy-2-methylpentanal 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dysoxylactam A 和简化类似物的简明全合成

  摘要：

  17 元大环脂肽dysoxylactam A 的全合成，是一种逆转癌细胞中 P-糖蛋白 (P-gp) 介导的多药耐药 (MDR) 的强效药物，由起始材料 ( S )-2-甲基丁醛以线性方式开发12 个步骤的序列，总产率为 23.2%。关键步骤包括脯氨酸催化的不对称羟醛反应、埃文斯羟醛反应和Krische烯丙基化以构建包含多个立体中心的片段，以及闭环复分解以提供大环。这种全合成有助于制备大量的dysoxylactam A和侧链简化衍生物样品，用于进一步的生物学测试和初步的构效关系探索。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200123

文献信息

• Enantiospecific synthesis of tetrasubstituted δ-lactones
  作者：Annabel L. Wilkinson (née Cutter)、Ulf Hanefeld、Barrie Wilkinson、Peter F. Leadlay、James Staunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02243-6

  日期：1998.12

  For investigations concerning the selectivity of polyketide synthases (PKSs) which have been rationally engineered through genetic techniques the synthesis of substituted δ-lactones is of great importance. An enantiospecific route towards eight of the possible sixteen stereoisomers was developed which is also readily adaptable for the introduction of alkyl modifications and isotopic labels.

  对于通过遗传技术合理设计的聚酮化合物合酶（PKSs）选择性的研究，取代的δ-内酯的合成非常重要。已开发出可能的十六种立体异构体中的八种的对映体特异性路线，该路线也很容易适用于引入烷基修饰和同位素标记。