2-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol | 685899-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 685899-48-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: XWFLEDNEKSKWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-ol 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(3-azido-3-methylbutyl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  硝基辅助布朗斯台德酸催化：在具有挑战性的催化叠氮化反应中的应用

  摘要：

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06055

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 1,3,3-TRIMETHYL-2-(3-METHYLPENT-2-EN-4-YNYL)CYCLOHEX-1-ENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,3,3-TRIMÉTHYL-2-(3-MÉTHYLPENT-2-ÉN-4-YNYL)- CYCLOHEX-1-ÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012175396A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to an improved process for the production of 1,3,3-trimethyl-2-(3-methylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-1-ene, highly enriched in the Z-isomer, and the use of such compounds in organic syntheses, especially in processes forming intermediates (building blocks) the synthesis of vitamin A or β-carotene or other carotenoids, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

  本发明涉及一种改进的制备1,3,3-三甲基-2-(3-甲基戊-2-烯-4-炔基)环己-1-烯的方法，该方法高度富集于Z异构体，并且在有机合成中使用这种化合物，特别是在形成中间体（构建块）合成维生素A或β-胡萝卜素或其他类胡萝卜素的过程中，例如，红色素、虾青素或玉米黄质。