1-Carboxymethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 214192-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Carboxymethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[3-(benzylsulfonylamino)-3-ethoxycarbonyl-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 214192-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 398.437
• InChiKey: PNWCKPHMPSCEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carboxymethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (S)-1-[((S)-1-Carbamimidoyl-2-hydroxy-piperidin-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and construction of novel thrombin inhibitors featuring P3–P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Potent serine protease inhibitor 1a featuring a hybrid P3-P4 quaternary lactam dipeptide surrogate was prepared based upon SAR and molecular modeling investigations and in order to further probe the S2/S3 thrombin and FXa subsites. An efficient and concise synthetic route to the key aminolactam intermediate 4 was developed. The design, synthesis, and biological activity of this target and its P3-P4 diastereomer 1b is presented.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00448-x
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-Carboxymethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of novel quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01431-2