(+)-benzyl (2S,3S,6R,8S)-8-O-[(S)-O'-acetylmandeloyl]bishomononactate | 1332849-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyl (2S,3S,6R,8S)-8-O-[(S)-O'-acetylmandeloyl]bishomononactate
• CAS: 1332849-05-4
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: CHRNJFQCMDJXJQ-JHCHRPGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzyl (2S,3S,6R,8S)-8-O-[(S)-O'-acetylmandeloyl]bishomononactate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(+)-bishomononactic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrotetrolide α, a designed polynactin analog composed of bishomononactic acids

  摘要：

  Macrotetrolide alpha (1), a designed polynactin analog composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids, was synthesized. The monomeric acids were prepared using cis-selective iodoetherification and optical resolution of the corresponding O-acetylmandelates as the key steps. Esterification and macrolactonization of the monomers were performed by Corey-Mukaiyama-Gerlach method. Compound 1 showed no immunosuppressive activity contrary to other natural polynactin congeners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 lithium bromide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (+)-benzyl (2S,3S,6R,8S)-8-O-[(S)-O'-acetylmandeloyl]bishomononactate 、 (-)-benzyl (2R,3R,6S,8R)-8-O-[(S)-O'-acetylmandeloyl]bishomononactate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrotetrolide α, a designed polynactin analog composed of bishomononactic acids

  摘要：

  Macrotetrolide alpha (1), a designed polynactin analog composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids, was synthesized. The monomeric acids were prepared using cis-selective iodoetherification and optical resolution of the corresponding O-acetylmandelates as the key steps. Esterification and macrolactonization of the monomers were performed by Corey-Mukaiyama-Gerlach method. Compound 1 showed no immunosuppressive activity contrary to other natural polynactin congeners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.012