(1S,8R,9r)-9-((benzoyloxy)methyl)bicyclo[6.1.0]non-4-yne | 1539290-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,8R,9r)-9-((benzoyloxy)methyl)bicyclo[6.1.0]non-4-yne
• CAS: 1539290-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BPZWSDMPIVEFSJ-ZSHCYNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,9r)-9-((benzoyloxy)methyl)bicyclo[6.1.0]non-4-yne 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应与钌（II）-叠氮基配合物

  摘要：

  研究了示例性的钌（II）-叠氮基络合物在室温和低叠氮化物和炔烃浓度下对未活化的，电子不足的以及对应变活化的炔烃的反应性。在这种条件下，即使在铜（I）催化条件下，未活化的末端炔烃和内部炔烃也无法反应。相反，正如预期的那样，使用缺电子的乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）作为双极性亲和剂，观察到了快速的环加成反应。由于DMAD和相关的炔丙基酯是出色的Michael受体，因此不适合生物学应用，因此我们研究了叠氮基络合物与环辛炔（OCT），双环[6.1.0] non-4-yne（BCN）衍生物的环加成反应性，和氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）。虽然在应变较小的环辛炔OCT的情况下未观察到反应，但应变较大的环辛炔BCN和ADIBO容易与叠氮基络合物反应，提供了相应的稳定的三唑并合物，可通过常规硅胶柱色谱纯化。获得了ADIBO环加合物的X射线晶体结构，并验证了形成的1,2,3-三唑并配体通过中心N2原子配位金属

  DOI：

  10.1002/chem.201302502
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9 ξ,Z)-ethylbicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,8R,9r)-9-((benzoyloxy)methyl)bicyclo[6.1.0]non-4-yne
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与双环壬炔的应变促进反应

  摘要：

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201502397