3-甲基癸烷 | 13151-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 3-甲基癸烷
• 英文名称: 3-methyldecane
• 英文别名: 3-Methyl-decan
• CAS: 13151-34-3
• 化学式: C₁₁H₂₄
• mdl: MFCD00048926
• 分子量: 156.312
• InChiKey: JJRUZTXRDDMYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -92.9°C
• 沸点：
  190°C
• 密度：
  0.7396
• LogP：
  6.156 (est)
• 保留指数：
  1072.4;1063.9;1070;1072;1071.41;1071.58;1071.88;1071;1073;1073;1074;1072;1072.1;1062.9;1060.5;1070;1071.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 platinum(IV) oxide potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 生成 3-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1357 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Tosylates and Bromides with Grignard Reagents in the Presence of 1,3-Butadiene
  作者：Jun Terao、Yoshitaka Naitoh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2003.890

  日期：2003.10

  A new method for cross-coupling reaction of alkyl tosylates and bromides with Grignard reagents has been developed by the use of Pd(acac)2 or PdCl2 as the catalyst. Addition of 1,3-butadiene is essential to afford good yields of coupling products. This reaction proceeds efficiently at room temperature using primary and secondary alkyl and aryl Grignard reagents.

  通过使用 Pd(acac)2 或 PdCl2 作为催化剂，开发了一种用于甲苯磺酸烷基酯和溴化物与格氏试剂交叉偶联反应的新方法。添加 1,3-丁二烯对于获得良好的偶联产物产率是必不可少的。该反应在室温下使用伯和仲烷基和芳基格氏试剂有效进行。
• New Syntheses of 1,7-Dimethylnonyl Propanoate, the Western Corn Rootworm Pheromone, in Four Different Ways<i>via</i>Cross Metathesis, Alkylation and Coupling Reactions
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90805

  日期：2010.3.23

  the four stereoisomers of 1,7-dimethylnonyl propanoate, the female sex pheromone of the western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera LeConte), was synthesized in four different ways by employing one of the following four reactions as the key step: (i) cross metathesis using the Grubbs I catalyst, (ii) cross metathesis using the Grubbs II catalyst, (iii) alkylation of an alkynide anion, and

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。
• Multifunctional WO₃–ZrO₂-Supported Platinum Catalyst for Remarkably Efficient Hydrogenolysis of Esters to Alkanes
  作者：Kang Yuan、Yukari Yamazaki、Xiongjie Jin、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.2c11145

  日期：2023.2.15

  The hydrogenolysis of esters to alkanes is a key protocol for the synthesis of high-quality hydrocarbon fuels from renewable plant oils or fats. However, performing this process under mild energy-efficient conditions is challenging. Herein, we report a robust tungsten- and zirconium-oxide-supported platinum catalyst (Pt/WO3–ZrO2) for the hydrogenolysis of esters to alkanes at low temperatures (as low

  酯类氢解为烷烃是从可再生植物油或脂肪合成高质量碳氢化合物燃料的关键方案。然而，在温和的节能条件下执行此过程具有挑战性。在此，我们报告了一种坚固的钨和氧化锆负载的铂催化剂 (Pt/WO 3 –ZrO 2 )，用于在低温（低至 70 °C）和环境压力（1 atm）下将酯氢解为烷烃) 的 H 2. 例如，三硬脂精在 130 °C 下完全转化，对相应烷烃的选择性超过 95%，而没有碳损失。此外，本文报道的催化剂体系的多相性质允许催化剂的多次再利用，而不会显着损失其高活性和选择性。机理研究表明，WO 3 –ZrO 2载体的多功能性质（酸性和氧化还原性质）对催化剂的高活性起着重要作用。
• Fischer, Diss. <Karlsruhe 1954> S. 18
  作者：Fischer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图