O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-N,2,2-tris(4-chlorphenyl)acetimidat | 74808-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-N,2,2-tris(4-chlorphenyl)acetimidat
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl) N,2,2-tri-(4-chlorophenyl)acetamidate
• CAS: 74808-07-4；83441-59-2
• 化学式: C₅₄H₄₈Cl₃NO₆
• 分子量: 913.337
• InChiKey: URCNXAUAKWOYQL-QWUCEAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.22
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-N,2,2-tris(4-chlorphenyl)acetimidat 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(2,3,4-trimethoxy-6-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  来自O-α-d-葡萄糖基三氯乙亚氨酸盐的C-葡萄糖基芳烃。Bergenin衍生物的结构

  摘要：

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90879-6