(2S,3S)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 370593-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 370593-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: XSDRLQDKUVJVCL-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-3-Acetoxy-5-iodo-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357