12,13-dihydro-2,9-dihydroxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione | 178945-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dihydro-2,9-dihydroxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
• CAS: 178945-33-0
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 371.352
• InChiKey: CRFBLWHRSZNJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-2,9-dihydroxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 生成 arcyriaflavin D
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到12,13-dihydro-2,9-dihydroxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9