6-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene | 51388-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
• 英文别名: 4-Methylbicyclo<4.4.0>deca-1,3-dien；6-Methyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene
• CAS: 51388-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: CEYORGRTBNRTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到6-甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对体系中的烯胺/丁二烯基硼烷环加成†

  摘要：

  二烯基硼烷2a是通过共轭烯炔1a与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]的区域选择性炔烃硼氢化制备的。它与一系列苯乙酮衍生的烯胺3的反应导致与硼烷路易斯酸（4）形成强烯胺β-碳加合物。相比之下，二烯基硼烷2a与一系列更大体积的环己酮衍生的烯胺之间的B-C加合物的形成在ca之上可快速逆转（6）。−30°C，然后形成[4 + 2]环加成产物8。DFT研究表明，该反应可能是逐步进行的，通过在二烯基硼烷末端加烯胺来生成两性离子的硼酸酯-烯烃/亚胺离子中间体，该中间体随后会快速闭合。产物8的加热导致在产物框架处的邻氨基/硼烷对中的氨基硼烷消除，从而得到相应的六氢萘产物10。随后用TEMPO（2当量）处理导致不饱和环选择性氧化，得到相应的四氢萘衍生物12。

  DOI：

  10.1039/c5ob01602a
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对体系中的烯胺/丁二烯基硼烷环加成†

  摘要：

  二烯基硼烷2a是通过共轭烯炔1a与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]的区域选择性炔烃硼氢化制备的。它与一系列苯乙酮衍生的烯胺3的反应导致与硼烷路易斯酸（4）形成强烯胺β-碳加合物。相比之下，二烯基硼烷2a与一系列更大体积的环己酮衍生的烯胺之间的B-C加合物的形成在ca之上可快速逆转（6）。−30°C，然后形成[4 + 2]环加成产物8。DFT研究表明，该反应可能是逐步进行的，通过在二烯基硼烷末端加烯胺来生成两性离子的硼酸酯-烯烃/亚胺离子中间体，该中间体随后会快速闭合。产物8的加热导致在产物框架处的邻氨基/硼烷对中的氨基硼烷消除，从而得到相应的六氢萘产物10。随后用TEMPO（2当量）处理导致不饱和环选择性氧化，得到相应的四氢萘衍生物12。

  DOI：

  10.1039/c5ob01602a