methyl (Z)-[3-(2)H1]-acrylate | 18910-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-[3-(2)H1]-acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-[3-(2)H₁]-acrylate；Methyl (Z)-β-Deuterioacrylate；methyl cis-β-deuterioacrylate
• CAS: 18910-51-5
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 87.0825
• InChiKey: BAPJBEWLBFYGME-XQBLFJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-deuterio-trans-1,3-pentadiene 、 methyl (Z)-[3-(2)H1]-acrylate 生成
  参考文献：
  名称：

  一些丁二烯和戊二烯二聚体的形成和热重排。用于鉴定常见双自由基中间体的热化学动力学论证的有效性测试

  摘要：

  通过动力学和立体化学技术研究了丁二烯和戊间二烯二聚的机理以及相应二聚体的热重排。特别注意以下问题：在二烯 1a 或 lb 的 Diets-Alder 二聚化中，是否涉及相应的 (2 + 2] 二聚体 3a 和 3b 的 1,3-σ 重排所共有的中间体。在 cis-1,2-divinylcyelobutane (Sa) 的末端乙烯基位置阻止正常的立体定向船状 Cope 重排为 3,4-二甲基-顺,cis-cycloocta-1,5-diene 并允许检测新的“非船”过程，whicp 导致立体异构体 pr6duct。船状速率常数随着 Sa > cTT-8 > cCT-8 > cCC-8 系列中末端顺式甲基取代基的增加而下降。效应的总范围等于 1.81 XI 05。反式-1,2-二丙烯基环丁烷也产生 Cope 重排产物，但该反应仅通过间接机制发生：先差向异构化为顺式异构体，然后 Cope 重排后者。反式-3

  DOI：

  10.1021/ja00435a031
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-<(Z)-(11-2H1)>ethanoanthracene-12-carboxylic acid methyl ester 以98%的产率得到methyl (Z)-[3-(2)H1]-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Feit, Ben-Ami; Melamed, Uri; Speer, Heike, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 775 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Acrylate Insertion Regioselectivity in Diazaphospholidine-Sulfonato Palladium(II) Complexes
  作者：Philipp Wucher、Philipp Roesle、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Lucia Caporaso、Inigo Göttker-Schnetmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/om300755j

  日期：2012.12.24

  entirely inverted from >93% 1,2-insertion for bulky substituents (1d–f, yielding the insertion products [(P∧O)Pdκ2-C,O-CH2CHMeC(O)OMe], 12) to the usual electronically controlled 2,1-insertion (>95%) for the less bulky Ar = Ph (1a, yielding the insertion product [(P∧O)Pdκ2-C,O-CHEtC(O)OMe], 11, and β-H elimination product methyl crotonate). DFT studies underline that this is due to a more favorable insertion

  Diazaphospholidine磺酸基的Pd（II）配合物[κ 2 - P，O-（Ñ -Ar 2 c ^ 2 ^ h 4 Ñ 2 P）C ^ 6 ħ 4 SO 3 } PDME（L）] 1- L（L = DMSO，吡啶，二甲基吡啶，或μ的LiCl（溶剂）; 1A：Ar为PH，1B：Ar为2-MEC 6 ħ 4，1C：Ar为2- MeOC 6 ħ 4，1D：Ar为2,4,6-我3 c ^ 6 ħ 2，1E：Ar为2,6-我PR 2 ç 6 ħ 3，1F：Ar为2,6-（p -甲苯基）2 C ^ 6 ħ 3）中制备和结构表征。丙烯酸甲酯（MA）插入的Pd-ME键的区域选择性完全倒置从> 93％1,2-插入为大的取代基（1D - ˚F，得到插入产品[（P ∧ O）的Pd κ 2 - C，O - C H 2 CHMEC（O）OMe]，12）到通常的电子控制2,1插入（> 95％），而体积较小的Ar
• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。
• Protodestannylation of carbomethoxy-substituted vinylstannanes: Kinetics, stereochemistry and mechanisms
  作者：John C. Cochran、Lois E. Williams、Brian S. Bronk、Julie A. Calhoun、Julianne Fassberg、Kimber G. Clark

  DOI：10.1021/om00105a036

  日期：1989.3
• Nickel-catalyzed reactions involving strained bonds. 17. Nickel(0)-catalyzed reactions of bicyclo[1.1.0]butanes. Geminal two-bond cleavage reaction and the stereospecific olefin trapping of the carbenoid intermediate
  作者：H. Takaya、T. Suzuki、Y. Kumagai、M. Hosoya、H. Kawauchi、R. Noyori

  DOI：10.1021/jo00327a004

  日期：1981.7
• FEIT, B. -A.;MELAMED, U.;SPEER, H.;SCHMIDT, R. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 775-780
  作者：FEIT, B. -A.、MELAMED, U.、SPEER, H.、SCHMIDT, R. R.

  DOI：——

  日期：——