(E)-[3-(2)H₁]-acrylic acid | 66241-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-[3-(2)H₁]-acrylic acid
• 英文别名: (E)-[3-2H]acrylic acid；3t-deuterio-acrylic acid；E-<3-²H(1)>-Acrylsaeure
• CAS: 66241-76-7
• 化学式: C₃H₄O₂
• 分子量: 73.0556
• InChiKey: NIXOWILDQLNWCW-GXFUBBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3-(2)H₁]-acrylic acid 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(2SR,3RS)-2,3-dihydroxy-3-[2H]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二羟基丙酸的构象分析作为溶剂和电离状态的函数，由 NMR 光谱测定

  摘要：

  邻位 1H1H 偶联常数用于确定 2,3-二羟基丙酸 (1) (DL-甘油酸) 在各种溶剂中的构象偏好及其不同的羧基电离状态。J12 和 J13 的立体定向分配通过 C-3 氢与氘的点群取代得到证实，产生 rac-(2SR,3RS)-[3-2H]-1，并且在 1H 中仅观察到 J13核磁共振谱。虽然氢键和空间应变可能会驱动构象平衡，但它们的作用被模拟其他取代乙烷（如 1,2-乙二醇和 1,2-二氟乙烷）的邻羟基之间的深刻 gauche 效应所掩盖。在低 pH 值下，构象平衡严重偏向于 DMSO-d6 中的 81% 至叔丁醇-d10 中的 92% 的 gauche-羟基旋转异构体。在高 pH 值下，平衡对介质的极性和溶剂化能力表现出更大的依赖性，尽管在 D2O、1,4-二恶烷-d8、甲醇-d4 和乙醇-d6 中仍占主导地位（96, 89, 85% 和 83% 的 gauche-羟基）。观察到的对

  DOI：

  10.1002/mrc.1758
• 作为产物：
  描述：

  Perdeuteropropynsaeure 在 chromium(III) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(E)-[3-(2)H₁]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二羟基丙酸的构象分析作为溶剂和电离状态的函数，由 NMR 光谱测定

  摘要：

  邻位 1H1H 偶联常数用于确定 2,3-二羟基丙酸 (1) (DL-甘油酸) 在各种溶剂中的构象偏好及其不同的羧基电离状态。J12 和 J13 的立体定向分配通过 C-3 氢与氘的点群取代得到证实，产生 rac-(2SR,3RS)-[3-2H]-1，并且在 1H 中仅观察到 J13核磁共振谱。虽然氢键和空间应变可能会驱动构象平衡，但它们的作用被模拟其他取代乙烷（如 1,2-乙二醇和 1,2-二氟乙烷）的邻羟基之间的深刻 gauche 效应所掩盖。在低 pH 值下，构象平衡严重偏向于 DMSO-d6 中的 81% 至叔丁醇-d10 中的 92% 的 gauche-羟基旋转异构体。在高 pH 值下，平衡对介质的极性和溶剂化能力表现出更大的依赖性，尽管在 D2O、1,4-二恶烷-d8、甲醇-d4 和乙醇-d6 中仍占主导地位（96, 89, 85% 和 83% 的 gauche-羟基）。观察到的对

  DOI：

  10.1002/mrc.1758

文献信息

• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。
• The synthesis of (6R)-[6-2H]- and (6S)-[6-2H]5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  作者：Shankar Balasubramanian、Chris Abell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92131-2

  日期：1991.2

  (6R)-[6-2H]- and (6S)-[6-2H]-enolpyruvylshikimate-3-phosphate have been synthesised for the kinetic analysis of the chorismate synthase reaction. The synthesis uses purified shikimate kinase and EPSP synthase for enantiospecific biotransformations and also clarifies the stereochemical course of the Diels Alder reaction in the synthesis of shikimic acid.

  合成了（6R）-[6- 2 H]-和（6S）-[6- 2 H]-烯丙基丙酮酸shi草酸酯-3-磷酸酯，用于分支酸合酶反应的动力学分析。该合成使用纯化的sh草酸酯激酶和EPSP合酶进行对映体特异性生物转化，还阐明了of草酸合成中Diels Alder反应的立体化学过程。
• BALASUBRAMANIAN, SHANKAR;ABELL, CHRIS;COGGINS, JOHN R., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1989) N3, C. 8581-8583
  作者：BALASUBRAMANIAN, SHANKAR、ABELL, CHRIS、COGGINS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——