[(R)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl] acetate | 1453083-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 1453083-43-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: XQAGQTOESHWYBO-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-oct-2-ulose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到[(R)-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用水溶性脯氨酰胺催化剂通过羟醛反应立体选择性合成酮糖

  摘要：

  脯氨酰胺糖苷是一种与水相容的有机催化剂，能够在水性介质中催化立体选择性羟醛反应。2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮与异亚丙基形式的醛糖的醛醇反应立体选择性地产生酮糖。已经根据构象效应的影响研究了这些羟醛反应的立体化学，结果表明催化剂的构型和底物的构象是反应立体化学结果的决定性因素。d-阿洛酮糖和d-塔格糖分别从2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛中选择性地获得。同样，从 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖获得d-甘油-d-葡萄糖辛酮糖，其结构由X-射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339197