6-phenylhexa-3,5-diyn-1-ol | 92368-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenylhexa-3,5-diyn-1-ol
• CAS: 92368-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: ZVCSDPPTEILWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhexa-3,5-diyn-1-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-(6-phenylhexa-3,5-diyn-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 双金属催化区域选择性 [2 + 2 + 2] 丙二腈与炔烃与密集取代吡啶的环加成反应

  摘要：

  过渡金属催化的腈和两个炔的[2+2+2]环加成是组装吡啶的有效方法。然而，采用钯催化的例子很少被公开，并且反应性和选择性的过程仍不清楚。我们在这里报道了二炔基丙二腈和末端炔烃的钯/铜双金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应来合成密集取代的吡啶。该方法具有良好的底物范围、综合有效产率和完美的区域选择性。吡啶产物的衍生化证明了该方法在合成杂环和作为光催化配体方面的潜在应用。初步机理研究表明，该反应经历了Pd(0)与腈和炔的氮杂氧化环加成，然后进行炔插入和还原消除。铜的存在对其反应性和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02443
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-phenylhexa-3,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 双金属催化区域选择性 [2 + 2 + 2] 丙二腈与炔烃与密集取代吡啶的环加成反应

  摘要：

  过渡金属催化的腈和两个炔的[2+2+2]环加成是组装吡啶的有效方法。然而，采用钯催化的例子很少被公开，并且反应性和选择性的过程仍不清楚。我们在这里报道了二炔基丙二腈和末端炔烃的钯/铜双金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应来合成密集取代的吡啶。该方法具有良好的底物范围、综合有效产率和完美的区域选择性。吡啶产物的衍生化证明了该方法在合成杂环和作为光催化配体方面的潜在应用。初步机理研究表明，该反应经历了Pd(0)与腈和炔的氮杂氧化环加成，然后进行炔插入和还原消除。铜的存在对其反应性和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02443

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

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• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

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• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• An Efficient Heterogeneous Palladium(0)-Catalysed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Terminal Alkynes Leading to Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Zhaotao Xu、Jinting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15208574638459

  日期：2018.3

  efficient heterogeneous palladium(0)-catalysed cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes was achieved in DMF at room temperature in the presence of 5 mol% of MCM-41-immobilised bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)] and 2 mol% of CuI with Et3N as base, yielding a variety of unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. This heterogeneous palladium(0) complex

  在 5 mol% 的 MCM-41 固定化双齿膦钯 (0) 络合物 [MCM-41] 存在下，室温下在 DMF 中实现了 1-溴炔烃与末端炔烃的高效异相钯 (0) 催化交叉偶联-2P-Pd(0)] 和 2 mol% 的 CuI，以 Et3N 为碱，以中等至良好的产率产生各种不对称的 1,3-二炔。这种异质钯 (0) 络合物可以通过反应溶液的简单过滤轻松回收，并至少循环 7 次而不会显着降低活性。
• Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c7cc05605b

  日期：——

  A Ni(OAc)₂/Ag(OTf) catalysed coupling of aryl alkynes and propargylic alcohol/ether/ester gave the corresponding unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields.

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。