Trichloro-acetic acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester | 545376-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trichloro-acetic acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: 3,4-Dihydronaphthalen-1-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 545376-55-4
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃O₂
• 分子量: 291.561
• InChiKey: WOFJZLSTQHDTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 Trichloro-acetic acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 甲醇 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(E)-2-benzylidene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过二甲氧基二丁基锡催化醛与烯基三氯乙酸酯的缩合选择性合成α，β-不饱和酮。

  摘要：

  在甲醇存在下，使用二甲基二丁基锡作为催化剂，通过链烯基三氯乙酸酯与醛之间的缩合反应，以高达94％的高产率立体选择性地合成了各种α，β-不饱和酮。就碱催化剂的温和性和产物选择性而言，该方法优于经典的克莱森-施密特缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ol0482700
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 三氯乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Trichloro-acetic acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银配合物催化的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘·三氟甲磺酸银实现了烯基三卤乙酸酯或 γ,δ-不饱和 δ-内酯与醛或 α-酮酯的催化不对称醛醇反应在甲醇存在下，络合物作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物，以中等至高产率非对映选择性地获得了对映选择性高达 95% ee 的光学活性 α-烷基 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402351

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction of Ketones with Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide and BINAP⋅Silver(I) Complex: Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center
  作者：Akira Yanagisawa、Yuuki Terajima、Kazuma Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.200900437

  日期：2009.8

  The reaction was found to be remarkably accelerated by the addition of a catalytic amount of a bidentate phosphine⋅silver(I) complex. Use of the BINAP⋅silver triflate (AgOTf) complex as the chiral co-catalyst resulted in the formation of optically active aldol products possessing a chiral tertiary carbon with up to 93% ee. This catalytic method was further applied to the asymmetric reaction of diketene

  以二甲基二丁基锡为催化剂，实现了三氯乙酸烯基酯与α-酮酸酯的新型羟醛反应。发现通过加入催化量的双齿膦膦·银（I）配合物，反应显着加速。BINAP·三氟甲磺酸银（AgOTf）配合物作为手性助催化剂的使用导致形成了具有手性叔碳且ee高达93％的旋光性醇醛产品。将该催化方法进一步应用于双烯酮与苯甲酰基甲酸甲酯的不对称反应。
• Methanol-Assisted Catalysis by Chiral Tin Methoxides: An Alternative Asymmetric Aldol Process
  作者：Akira Yanagisawa、Tomoya Satou、Atsuto Izumiseki、Youichi Tanaka、Masahiko Miyagi、Takayoshi Arai、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200901822

  日期：2009.11.2

  Opening a tin of catalysts: A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes was achieved using a (S)‐BINOL‐derived chiral organotin(IV) dibromide possessing a 4‐tert‐butylphenyl group at the 3‐ and 3′‐position as a chiral pre‐catalyst in the presence of sodium methoxide and methanol (see scheme).

  打开催化剂罐头：使用（S）-BINOL衍生的手性有机锡（IV）二溴化物在3和3'位置具有4-叔丁基苯基，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化对映选择性醛醇缩合反应在甲醇钠和甲醇存在下用作手性预催化剂（参见方案）。
• Dibutyltin dimethoxide and BINAP · silver(I) complex-catalyzed asymmetric aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Toshikazu Ichikawa、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.048

  日期：2007.1

  A catalytic asymmetric aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes was achieved using dibutyltin dimethoxide and BINAP · silver(I) complex as catalysts in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various optically active β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained not only from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes but also from an aliphatic aldehyde with good enantioselectivity

  使用二甲基二丁基锡和BINAP·银（I）配合物作为催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应。不仅从芳族和α，β-不饱和醛而且还从对映体选择性高达92％ee的脂肪族醛非对映选择性地获得了各种光学活性的β-羟基酮。
• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Dibutyltin Dimethoxide Catalyzed <i>N</i>-Nitrosoaldol Reaction of Alkenyl Trichloroacetate
  作者：Akira Yanagisawa、Youhei Izumi、Satoshi Takeshita

  DOI：10.1055/s-0028-1087815

  日期：——

  Nitrosoaldol reaction between alkenyl trichloroacetates and nitrosobenzene has been achieved using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated in the presence of methanol. The corresponding α-hydroxyamino ketones (N-adducts) have exclusively formed not only from cyclic alkenyl trichloroacetates but also from acyclic ones.

  以二甲醇二丁基锡为催化剂，在甲醇存在下再生，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基苯之间的亚硝基醛醇反应。相应的α-羟基氨基酮（N-加合物）不仅由环状三氯乙酸烯基酯形成，而且还由非环状链烯基形成。