methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1221265-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranoside；Bz-β-D-Glc-(1→3)-α-D-Glc-OMe
• CAS: 1221265-20-8
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₅
• 分子量: 772.76
• InChiKey: WQLAXFQGOYSLAV-WQKBCQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  202.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到甲基alpha-D-昆布二糖苷
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 2-乙酰苯基硼酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 Bz-β-D-Glc-(1→2)-α-D-Glc-OMe
  参考文献：
  名称：

  完全未被保护的甲基六吡喃糖苷的区域选择性糖基化反应，通过芳基硼酸的瞬态掩盖羟基

  摘要：

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.048