benzyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 76490-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 76490-97-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: MIEMIPVYJIVDBY-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-O-(4-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronic acid)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of 2-O-(4-O-methyl-α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80760-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid
  作者：Yasuyuki Kawabata、Yasuo Gama、Isao Kusakabe

  DOI：10.1271/bbb.58.1463

  日期：1994.1

  α-Glucuronidase is a very important enzyme for the complete hydrolysis of plant hemicellulose, but the substrate specificity of the enzyme has not previously been reported. In this connection, the three regioisomers of O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (aldobiouronic acid), 2–O-(α-d-glucopy-ranosyluronic acid)-d-xylose (13), 3–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (14), and 4–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (15), were stereoselectively synthesized to clarify the substrate specificity.

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。
• Petrakova, Eva; Krupova, Ivana; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1300 - 1308
  作者：Petrakova, Eva、Krupova, Ivana、Schraml, Jan、Hirsch, Jan

  DOI：——

  日期：——