1-methanesulfonyl-5-amino-1H-indole | 959785-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-5-amino-1H-indole
• 英文别名: N-(methanesulfonyl)-5-amino-1H-indole；1-methylsulfonylindol-5-amine
• CAS: 959785-37-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: GODUUWQMBRNAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-5-amino-1H-indole 在 calcium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-methanesulfonyl-7-phenyl-6H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗有丝分裂剂的7-苯基-吡咯并喹啉酮3-酰胺衍生物的合成，构效关系和生物学评估。

  摘要：

  通过在3-N位置引入苯甲酰基，磺酰基和氨基甲酰基侧链获得7-吡咯并[3,2-f]喹啉酮的小文库，并评估其对一组白血病和实体瘤细胞系的细胞毒性。它们中的大多数显示出高的抗增殖活性，GI50的范围从微纳摩尔到亚纳摩尔值，这些值与化合物对微管蛋白聚合的抑制活性非常相关。基于最近提出的秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）药效团，在秋水仙碱域中新型7-PPyQ的相互作用被合理化。活性最高的化合物（4a和4b）在正常人淋巴细胞中不会诱导明显的细胞死亡，这表明这些化合物可能对癌细胞具有选择性。特别是，4a是HeLa和Jurkat细胞系中凋亡的有效诱导剂。另一方面，与4a相比，磺酰基衍生物4b显示出较低的效力。对于这两种化合物，细胞凋亡的诱导与线粒体跨膜电位的耗散和活性氧的产生有关，这表明用这些化合物处理的细胞遵循细胞凋亡的内在途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.026
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-methanesulfonyl-5-amino-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗有丝分裂剂的7-苯基-吡咯并喹啉酮3-酰胺衍生物的合成，构效关系和生物学评估。

  摘要：

  通过在3-N位置引入苯甲酰基，磺酰基和氨基甲酰基侧链获得7-吡咯并[3,2-f]喹啉酮的小文库，并评估其对一组白血病和实体瘤细胞系的细胞毒性。它们中的大多数显示出高的抗增殖活性，GI50的范围从微纳摩尔到亚纳摩尔值，这些值与化合物对微管蛋白聚合的抑制活性非常相关。基于最近提出的秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）药效团，在秋水仙碱域中新型7-PPyQ的相互作用被合理化。活性最高的化合物（4a和4b）在正常人淋巴细胞中不会诱导明显的细胞死亡，这表明这些化合物可能对癌细胞具有选择性。特别是，4a是HeLa和Jurkat细胞系中凋亡的有效诱导剂。另一方面，与4a相比，磺酰基衍生物4b显示出较低的效力。对于这两种化合物，细胞凋亡的诱导与线粒体跨膜电位的耗散和活性氧的产生有关，这表明用这些化合物处理的细胞遵循细胞凋亡的内在途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.026

文献信息

• Substituted heteroaromatic 5-HT.sub.1F agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05874427A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  This invention provides novel 5-HT.sub.1F agonists of the Formula ##STR1## in which X, Y, E, R, A, B, and n are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了新颖的5-HT.sub.1F激动剂，其化学式为##STR1##其中X、Y、E、R、A、B和n如规范中定义，对治疗偏头痛及相关疾病有用。
• Substituted heteroaromatic 5-HT 1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0875513A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of the Formula in which X, Y, E, R, A, B, and n are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了一种新型的5-HT1F激动剂，其化学式为X、Y、E、R、A、B和n如规范中所定义，可用于治疗偏头痛及相关疾病。
• US5874427A
  申请人：——

  公开号：US5874427A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC 5-HT1F AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES 5-HT1F HETEROAROMATIQUES SUBSTITUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998046570A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) This invention provides novel 5-HT1F agonists of Formula (I) in which X, Y, E, R, A, B, and n are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.(FR) La présente invention concerne des agonistes 5-HT1F représentés par la formule (I) dans laquelle X, Y, E, R, A, B, et n sont tels que définis dans la spécification. Ces composés conviennent au traitement de la migraine ou de troubles associés.