methyl 3-methyl-4-oxo-4-(3-phenyl-l-menthopyrazol-2-yl)butanoate | 331991-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-oxo-4-(3-phenyl-l-menthopyrazol-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-methyl-4-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 331991-67-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: ZYRNAPBSTRJWBY-RYRKJORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 methyl 3-methyl-4-oxo-4-(3-phenyl-l-menthopyrazol-2-yl)butanoate 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到methyl (S)-3-methyl-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Substituted γ-Keto Esters by the Grignard Reaction on N-Acylpyrazoles

  摘要：

  Various gamma -keto esters were prepared by either the alcoholysis of N-(4-oxoalkcanoyl)pyrazoles or the Grignard replacement of pyrazole moiety of 4-(N-pyrazolyl)-4-oxoalkanoic esters. By using 3-phenyl-l-menthopyrazole as a chiral auxiliary, beta -substituted gamma -keto esters were enantioselectively obtained.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)37
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-propanoyl-3-phenyl-l-menthopyrazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到methyl 3-methyl-4-oxo-4-(3-phenyl-l-menthopyrazol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Substituted γ-Keto Esters by the Grignard Reaction on N-Acylpyrazoles

  摘要：

  Various gamma -keto esters were prepared by either the alcoholysis of N-(4-oxoalkcanoyl)pyrazoles or the Grignard replacement of pyrazole moiety of 4-(N-pyrazolyl)-4-oxoalkanoic esters. By using 3-phenyl-l-menthopyrazole as a chiral auxiliary, beta -substituted gamma -keto esters were enantioselectively obtained.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)37