N-<3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl>phenylalanine | 143508-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl>phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 143508-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: RQLHOOGPNPWIFQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl>phenylalanine 、 (3R,4S,7S,14R)-7-amino-4-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-14-(morpholin-4-ylmethyl)-1,9-dioxa-5-azacyclotetradecane-2,6,10-trione 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,9S,12S,13R)-12-(cyclohexylmethyl)-9-amino>-3-methylbutanoyl>-L-phenylalanyl>-13-hydroxy-2-(4-morpholinomethyl)-6,10,14-trioxo-1,7-dioxa-11-azacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004

文献信息

• HYDROXYAZIDO DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS RENIN INHIBITORS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0587767A1

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5268361A
  申请人：——

  公开号：US5268361A

  公开（公告）日：1993-12-07
• [EN] HYDROXYAZIDO DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS RENIN INHIBITORS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1992021696A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Novel compounds useful as renin inhibitors are provided. The compounds are hydroxyazido derivatives having structural formula (1), wherein the substituents R1 through R7 are as defined herein. Analogs of these compounds which are ketoazido derivatives are also provided. Additionally disclosed are methods for using the novel compounds to treat hypertension, and pharmaceutical compositions containing the compounds. Of particular interest are formulations for oral administration.(FR) De nouveaux composés utiles comme inhibiteurs de la rénine sont décrits. Les composés sont des dérivés hydroxyazido répondant à la formule développée (1) dans laquelle sont définis les substituants R1 à R7. Des analogues de ces composés qui sont des dérivés cetoazido sont également décrits. Sont également décrits des procédés d'utilisation des nouveaux composés permettant de traiter l'hypertension, et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. L'invention concerne particulièrement des formulations destinées à l'administration par voie orale.