1-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione | 1372552-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione
• CAS: 1372552-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: VCYYRZPKSCKYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 1-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)imino)-1-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发针对 VEGFR-2 抑制的基于靛红的席夫碱：合成、表征、抗增殖特性和 QSAR 研究

  摘要：

  抗癌候选药物的开发：报道了基于靛红的席夫碱的设计和合成。一些新合成的席夫碱对乳腺癌细胞系显示出潜在的抗癌活性，对正常细胞的毒性较低。因此，这些席夫碱可能导致开发潜在的乳腺癌候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200164
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 Erythorbic acid 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  开发针对 VEGFR-2 抑制的基于靛红的席夫碱：合成、表征、抗增殖特性和 QSAR 研究

  摘要：

  抗癌候选药物的开发：报道了基于靛红的席夫碱的设计和合成。一些新合成的席夫碱对乳腺癌细胞系显示出潜在的抗癌活性，对正常细胞的毒性较低。因此，这些席夫碱可能导致开发潜在的乳腺癌候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200164

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of Diverse Oxindoles and Spirooxindoles from Isatins
  作者：Jacob P. MacDonald、Joseph J. Badillo、Gary E. Arevalo、Abel Silva-García、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/co300003c

  日期：2012.4.9

  two-step synthesis of triazole derivatives of oxindoles and spirooxindoles is presented. Using a common set of N-propargylated isatins, a series of mechanistically distinct stereoselective reactions with different combinations of nucleophiles and catalysts provide access to diverse hydroxy-oxindoles, spiroindolones, and spirocyclic oxazoline structures. The resulting N-propargylated oxindoles are then

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。
• Synthesis and Phytotoxic Evaluation of Isatin Derivatives Supported by 3D-QSAR Study
  作者：Pedro Alves Bezerra Morais、Karolinni B. Britto、Evandro Messias、Peterson de Andrade、Elias Werner、Adilson Vidal Costa、Valdemar Lacerda、Christiano Jorge Gomes Pinheiro、Heberth de Paula、Warley de Souza Borges

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06500

  日期：2023.1.11

  cepa, root length measurement analyses revealed that 3, 10, 14, 16, and 17 were similar to the positive control trifluralin. Three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) comparative molecular field analysis (CoMFA) model construction using the acetolactate synthase (ALS) crystallographic structure displayed pki values of predicted inhibitory activity and contour maps revealing

  考虑到杂草侵扰是粮食生产的主要威胁和干扰主要除草剂作用机制的除草剂抗性，我们使用“点击化学”方法通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 合成了八种靛红衍生物. 评估了十六种靛红衍生物对模型植物莴苣和洋葱的种子培养物的植物毒性活性。其中六个显示出与阳性对照氟乐灵相似的植物毒性活性。L. SAtiva的下胚轴长度测量分析表明三唑衍生物8比氟乐灵更具活性。对于A. cepa，根长测量分析显示3、10、14、16和17与阳性对照氟乐灵相似。三维定量构效关系 (3D-QSAR) 比较分子场分析 (CoMFA) 模型构建使用乙酰乳酸合酶 (ALS) 晶体结构显示预测抑制活性的p k i值和等高线图揭示11的空间庞大基团， CF 3基团在邻位，对于17 , Br 在邻位，有利于抑制性 ALS 活性。