4-(trimethylstannyl)cyclohexanone | 106993-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylstannyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-trimethylstannylcyclohexan-1-one
• CAS: 106993-05-9
• 化学式: C₉H₁₈OSn
• 分子量: 260.951
• InChiKey: LMZFUXOBJGTPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylstannyl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到trans-4-(trimethylstannyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Trimethylstannyllithium mediated synthesis of 2-, 3- and 4-trimethylstannylcyclohexanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98930-7
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(trimethylstannyl)cyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到4-(trimethylstannyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Lambert, Joseph B.; Salvador, Lourdes A.; So, Jeung-Ho, Organometallics, 1993, vol. 12, # 3, p. 697 - 703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon and tin-directed Tiffeneau–Demjanov reaction
  作者：Leonie Chow、Melanie McClure、Jonathan White

  DOI：10.1039/b314923d

  日期：——

  Silicon and tin substituents surprisingly have only a moderate directing effect on the Tiffeneau–Demjanov reaction. The low selectivity is rationalised as being due to the reactive nature of the diazonium ion leaving group, the weaker oxydiazene leaving group was found to give better yields of the silicon-directed ring expanded product.

  令人惊讶的是，硅和锡取代基对 TiffeneauâDemjanov 反应只有适度的指导作用。选择性低的原因是重氮离子离去基团的反应性，而较弱的氧二氮烯离去基团则能产生较好的硅定向扩环产物。
• RICCI, A.;TADDEI, M.;SECONI, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 306, N 1, 23-28
  作者：RICCI, A.、TADDEI, M.、SECONI, G.

  DOI：——

  日期：——