(R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-3-en-2-one | 1164104-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-3-en-2-one
• 英文别名: (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-3-en-2-one
• CAS: 1164104-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: MHXRGFPRNYSHBV-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(R,E)-5-hydroxy-3-methylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B 的全合成和绝对构型

  摘要：

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。

  DOI：

  10.1002/anie.200900058
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基锂 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以4.11 g的产率得到(R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B 的全合成和绝对构型

  摘要：

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。

  DOI：

  10.1002/anie.200900058

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Bisanthraquinone Antibiotic BE-43472B
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jochen Becker

  DOI：10.1002/anie.200900058

  日期：2009.4.27

  An‐T‐biotic: The first total synthesis of the T‐shaped bisanthraquinone natural product BE‐43472B was accomplished and its absolute configuration assigned. Key transformations in the pivotal cascade sequence include a Diels–Alder reaction, a hemiketal formation, and a nucleophilic aromatic ipso substitution.

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。