3-[4'-(4''-cyanobenzyloxy)benzoyl]-3,4-dihydro-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine perchlorate | 1164381-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4'-(4''-cyanobenzyloxy)benzoyl]-3,4-dihydro-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine perchlorate
• 英文别名: 4-[[4-(8-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonyl)phenoxy]methyl]benzonitrile;perchloric acid
• CAS: 1164381-52-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂*ClHO₄
• 分子量: 483.908
• InChiKey: WPTSXYPXJHCGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4'-(4''-cyanobenzyloxy)benzoyl]-3,4-dihydro-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine perchlorate 在 aluminum (III) chloride 、 苯甲醚 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,4-dihydro-3-(4'-hydroxybenzoyl)-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶抑制剂吡啶并[1,2- a ]嘧啶的合成与评价

  摘要：

  以简单的两步程序由芳基甲基酮合成了一系列新的3-芳基吡啶并[1,2- a ]嘧啶，并被评估为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。为了进行结构-活性关系研究，在3位引入了不同的芳酰基，在嘧啶杂环的不同位置引入了甲基。具有联苯甲酰基，苄氧基苯甲酰基或萘甲酰基的化合物表现出最高的抑制作用，通过在吡啶基[1,2- a]的8位引入甲基进一步增强了抑制作用。]嘧啶部分。一些化合物对纯化的诱导型NOS（iNOS）具有选择性显示出有希望的抑制作用，并且对刺激的RAW 264.7细胞中表达的iNOS也具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 1-[4'-(4''-cyanobenzyloxy)phenyl]-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-[4'-(4''-cyanobenzyloxy)benzoyl]-3,4-dihydro-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶抑制剂吡啶并[1,2- a ]嘧啶的合成与评价

  摘要：

  以简单的两步程序由芳基甲基酮合成了一系列新的3-芳基吡啶并[1,2- a ]嘧啶，并被评估为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。为了进行结构-活性关系研究，在3位引入了不同的芳酰基，在嘧啶杂环的不同位置引入了甲基。具有联苯甲酰基，苄氧基苯甲酰基或萘甲酰基的化合物表现出最高的抑制作用，通过在吡啶基[1,2- a]的8位引入甲基进一步增强了抑制作用。]嘧啶部分。一些化合物对纯化的诱导型NOS（iNOS）具有选择性显示出有希望的抑制作用，并且对刺激的RAW 264.7细胞中表达的iNOS也具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.007

文献信息

• ¹ H, ¹³ C and ¹⁵ N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Ulrich Girreser、Ullvi Bluhm、Bernd Clement、Dieter Heber

  DOI：10.1002/mrc.4005

  日期：2013.11

  The NMR spectroscopic data of a series of thirty‐four 3‐acylpyrido[1,2‐a]pyrimidinium salts are analyzed, which were prepared as either perchlorates or chlorides. Methyl group substituted 3‐aroyltetrahydropyrido[1,2‐a]pyrimidines with the methyl substituent in positions 6, 8 and 9 as well as both in positions 6 and 8 were investigated bearing various aroyl substituents. Unequivocal assignment of all

  分析了一系列 34 种 3-酰基吡啶并 [1,2-a] 嘧啶鎓盐的 NMR 光谱数据，这些盐制备为高氯酸盐或氯化物。研究了甲基取代的 3-芳酰基四氢吡啶并 [1,2-a] 嘧啶在 6、8 和 9 位以及 6 和 8 位具有甲基取代基，并带有各种芳酰基取代基。所有共振的明确分配是通过二维 1H,1H-CO​​SY 测量、1H,13C 和 1H,15N HSQC 以及 HMBC 实验实现的，并评估了杂环系统中重要的诊断 CH 和 NH 偶联。分析了甲基取代基对质子、碳和氮位移的影响。发现抗衡离子对吡啶并嘧啶所讨论的核的某些化学位移有显着影响，允许间接检测阴离子，这是通过直接测量高氯酸盐的 35Cl 核来证实的。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.