methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 327162-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 327162-29-8
• 化学式: C₆₈H₇₄O₁₅
• 分子量: 1131.33
• InChiKey: HXQBQKYKHPWRBG-CNDMAVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  157.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnosyl trichloroacetimidate 、 methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  从已知的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2 - O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷开始逐步合成甲基α -L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（AB（E）C，4）和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α -D-吡喃葡萄糖基-（（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DAB（E）C，5）。它们分别构成弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的支链四糖和五糖片段的甲基糖苷。化学选择性O限制因子是在位置2 C带有保护基的关键三糖和四糖中间体的位置2 B和/或2 A上的β-脱乙酰基。作为这样的步骤发生一次的合成4在合成和两次5，区域选择性引入残基的甲一个上乙（E）C二醇前体（12），并且残余的d上的AB（E）C二醇还尝试

  DOI：

  10.1080/07328300008544139
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  从已知的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2 - O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷开始逐步合成甲基α -L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（AB（E）C，4）和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α -D-吡喃葡萄糖基-（（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DAB（E）C，5）。它们分别构成弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的支链四糖和五糖片段的甲基糖苷。化学选择性O限制因子是在位置2 C带有保护基的关键三糖和四糖中间体的位置2 B和/或2 A上的β-脱乙酰基。作为这样的步骤发生一次的合成4在合成和两次5，区域选择性引入残基的甲一个上乙（E）C二醇前体（12），并且残余的d上的AB（E）C二醇还尝试

  DOI：

  10.1080/07328300008544139

文献信息

• Blockwise Approach to Fragments of the O-Specific Polysaccharide of <i>Shigella </i><i>f</i><i>lexneri</i> Serotype 2a:  Convergent Synthesis of a Decasaccharide Representative of a Dimer of the Branched Repeating Unit¹
  作者：Frédéric Bélot、Karen Wright、Corina Costachel、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo035125b

  日期：2004.2.1

  The D‘A‘B‘(E‘)C‘DAB(E)C decasaccharide representative of a dimer of a frame-shifted pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri 2a was synthesized as its methyl glycoside by condensing a pentasaccharide donor (D‘A‘B‘(E‘)C‘) and a pentasaccharide acceptor (DAB(E)C-OMe). Several convergent routes to these two building blocks, involving either the AB linkage or

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。