1-(4-Chlorophenyl)-2-[methyl(2-phenylethyl)amino]ethanone | 1173886-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-[methyl(2-phenylethyl)amino]ethanone
• CAS: 1173886-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: GVTNKZUTPWXOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(2-iodophenyl)ethyl]-N-methylphenacylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以21.7%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 1-Hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines as Norepinephrine Potentiators

  摘要：

  4-羟基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (PI-OH) (1a) 及其衍生物形成一类具有去甲肾上腺素 (NE) 增强活性的新型化合物。作为一系列新化合物，通过N-[2-(2 -碘苯基）乙基]苯甲酰胺（6a-f），以正丁基锂为关键反应步骤。测试了苯并氮杂卓2a-f对NE诱导的大鼠尾尾肌收缩的增强活性。在本研究测试的化合物中，化合物2a表现出中等的增强活性（3×10−5 M时活性比为7.3倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.443

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 1-Hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines as Norepinephrine Potentiators
  作者：Miyuki Ikeuchi、Masako Ikuta、Miyuki Hariki、Motoki Ikeuchi、Shigeki Maruyama、Mari Nakase、Kumiko Sakamoto、Yasuko Yoshioka、Aiko Yamauchi、Masaru Kihara

  DOI：10.1248/cpb.57.443

  日期：——

  4-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (PI-OH) (1a) and its derivatives form a new class of compounds which possess norepinephrine (NE) potentiating activity. As a new series of compounds, 1-hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines (2a—f) were synthesized by the intramolecular Barbier reaction of N-[2-(2-iodophenyl)ethyl]phenacylamines (6a—f) with n-BuLi as a key reaction step. The potentiating activities of the benzazepines 2a—f on the contraction of rat anococcygeus muscle induced by NE were tested. Among the compounds tested in this study, compound 2a showed moderate potentiating activity (the activity ratio was 7.3-fold at 3×10−5 M).

  4-羟基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (PI-OH) (1a) 及其衍生物形成一类具有去甲肾上腺素 (NE) 增强活性的新型化合物。作为一系列新化合物，通过N-[2-(2 -碘苯基）乙基]苯甲酰胺（6a-f），以正丁基锂为关键反应步骤。测试了苯并氮杂卓2a-f对NE诱导的大鼠尾尾肌收缩的增强活性。在本研究测试的化合物中，化合物2a表现出中等的增强活性（3×10−5 M时活性比为7.3倍）。