(Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol | 148457-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodohept-2-en-1-ol
• CAS: 148457-51-6
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: CSHDWHUJDWCMMJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -90.0~100.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 66.47h， 生成 methyl 3-(3-butyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基胺不对称合成β-支化酯

  摘要：

  在醇亲核试剂存在下，在铑催化下，烯丙胺转化为手性β-支链酯。在所有情况下，具有脂肪族和芳香族乙烯基取代基的烯丙基胺均被转化为具有优异对映选择性的酯产物。反应中已使用了几种醇亲核试剂，包括1°和2°衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc02612b

文献信息

• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。
• Cyclic carbopalladation of alkynes terminated by carbonylative amidation
  作者：Christophe Copéret、Shengming Ma、Takumichi Sugihara、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00640-0

  日期：1996.8

  Termination of cyclic carbopalladation of alkynes via carbonylative lactamization can be achieved more satisfactorily with alkenyl or aryl halides containing an ω-sulfonamido group than with those containing an ω-amino group. The method appears to be generally satisfactory for the preparation of fused cyclic systems consisting of six-membered rings, while the other cases require further development

  与含有ω-氨基的基团相比，含有ω-磺酰胺基的烯基或芳基卤化物可以更令人满意地完成经由羰基内酰胺化的炔烃的环状碳palpalpalladation。对于制备由六元环组成的稠环系统，该方法似乎是令人满意的，而其他情况则需要进一步开发。
• Termination of carbopalladation of alkynes via carbonylative amidation producing lactams
  作者：Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00120-2

  日期：1995.3

  Trapping of acylpalladium derivatives can be achieved using internal carboxamides and sulfonamides, in addition to simple amines and applied to termination of carbopalladation to produce lactams.

  除简单的胺外，还可以使用内部的羧酰胺和磺酰胺来实现酰化钯衍生物的捕集，并将其用于终止羧甲酸酯化以生产内酰胺。
• Synthesis of furans by base-catalyzed cyclization-isomerization of .beta.- and .gamma.-alkynyl allylic alcohols
  作者：James A. Marshall、William J. DuBay

  DOI：10.1021/jo00064a038

  日期：1993.6

  Beta- and gamma-alkylyl allylic alcohols 3, 13, 26, available through Pd-mediated coupling of appropriate vinylic halides and terminal alkynes, cyclize and subsequently isomerize to furans 4, 17, and 32 upon treatment with KO-t-Bu in t-BuOH-THF at 25-60-degrees-C. The methodology has been used to prepare 2,3-, 2,4-, and 2,3,5-substituted furans. Reactions in t-BuOD as cosolvent lead to deuterium incorporation consistent with concurrent pathways in which direct 5-exo-dig or 5-endo-dig cyclization of the alkynyl allylic alcohol competes with prior isomerization to an allene intermediate which subsequently cyclizes by 5-exo- or 5-endo-dig pathways.
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Alkyne−Epoxide Functionalities through Alternation of the Substituent and Structural Skeleton of Epoxides
  作者：Lin Ming-Yuan、Reniguntala J. Madhushaw、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo048983w

  日期：2004.10.1

  Treatment of 1-(o-ethynylphenyl)-2-alkyl-2-aryl epoxides with TpRuPPh(3)(CH3CN)(2)PF6 catalyst (10 mol %) in hot toluene (100 degreesC, 12 h) led to an atypical cyclization and gave 1-aryl-2-alkyl-1H-indene derivatives and carbon monoxide efficiently. The cyclization of 1-cis-enynyl-2-alkyl epoxides with this catalyst in hot toluene (10 mol %, 100 degreesC, 12 h) gave 2,5-disubstituted phenols in 45-72% yields. Under the same conditions, 1-cis-enynyl-2,2-dialkyl epoxides and 1-cis-enynyl-2-alkyl-2-aryl epoxides gave the corresponding 6,6-disubstituted cyclohexa-2,4-dien-1-ones in good yields (85-91%). Mechanisms for these new cyclization reactions are proposed on the basis of trapping experiments and isotope labeling experiments. The formation of 1H-indene products likely involves ruthenium-acyl intermediates whereas cyclohexa-2,4-dien-1-ones are thought to derive from ruthenium-ketene intermediates.