2-(benzothiazol-2-yl)-5-phenyloxazole | 1388625-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(5-phenyloxazol-2-yl)benzothiazole；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-phenyloxazole；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1388625-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: SASRROMOWZGJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 碘 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑-噁唑型α-葡萄糖苷酶抑制剂及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻唑‑噁唑型α‑葡萄糖苷酶抑制剂及制备方法。该方法包括：化合物(II)和盐酸羟胺加入甲醇水溶液和碳酸钠水溶液反应得到的化合物(III)；化合物(III)与锌粉、甲酸铵加入甲醇反应后得到化合物(IV)；化合物(IV)与化合物(V)、碘、碳酸钾加入DMF反应后得化合物(I)；化合物(I)的化学式为化合物(II)的化学式为化合物(III)的化学式为化合物(IV)的化学式为化合物(V)的化学式为本发明苯并噻唑‑噁唑型化合物对α‑葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用，制备方法简单，反应条件温和，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108530438B

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling between Two Azoles
  作者：Xurong Qin、Boya Feng、Jiaxing Dong、Xiaoyu Li、Ying Xue、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo301128y

  日期：2012.9.7

  The copper(II)-catalyzed dehydrogenative coupling between two different azoles for the preparation of unsymmetrical biazoles has been developed. The current catalytic system can effectively control the chemoselectivity for heterocoupling over homocoupling.

  已经开发出铜（II）催化的两种不同唑之间的脱氢偶联，用于制备不对称联唑。当前的催化系统可以有效地控制用于异质偶联比均质偶联的化学选择性。
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Methyl Azaarenes and α-Amino Ketones for One-Pot Synthesis of 2-Azaaryl-5-aryl Oxazoles
  作者：Yan-Ping Zhu、Yu Zhou、Wen-Juan Li、Fu-Rao Liu、Wen-Cheng Wang、Kai-Yan Hao、Bing-Yu Chao、Tian-Ru Shi、An-Xin Wu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01399

  日期：2022.9.16

  the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via iodine-promoted oxidative domino cyclization. These reactions were performed with readily available methyl azaarenes and α-amino ketones under metal-free conditions. This protocol is a simple method with high functional group compatibility, a wide range of substrates, and excellent yield, providing a new way to synthesize azaarene-attached oxazoles.

  开发了一种通过碘促进的氧化多米诺环化合成 2,5-二取代恶唑的高效方案。这些反应是在无金属条件下使用容易获得的甲基氮杂芳烃和 α-氨基酮进行的。该方案是一种简单的方法，具有高官能团相容性、广泛的底物和优异的产率，为合成氮杂芳烃附着恶唑提供了新的途径。
• Copper(II)-Mediated Dehydrogenative Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Zhifeng Mao、Zhe Wang、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol301517y

  日期：2012.8.3

  Cu(OAc)(2)-mediated dehydrogenative cross-coupling between two heteroarenes has been realized in the absence of any other additive. A mechanism involving a formal Cu(II) to Cu(0) route by convergent disproportionation of the copper mediator is proposed and has been evidenced by copper mirror formation during the reaction. This synthetic protocol provides a concise and "green" access to unsymmetrical biheteroarenes bearing structural motifs of substantial utility in organic synthesis.