4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-6-O-acetyl-2,3,-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid | 118561-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-6-O-acetyl-2,3,-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118561-23-2
• 化学式: C₃₆H₄₄BrNO₁₄
• 分子量: 794.648
• InChiKey: SZCHPTHASKMBCZ-DTXDKPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-6-O-acetyl-2,3,-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 2Ag⁽¹⁺⁾*O₄Si^(2-) 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-6-O-acetyl-2,3,-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x

文献信息

• PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 173-197
  作者：PAULSEN, HANS、HELPAP, BERND、LORENTZEN, JENS PETER

  DOI：——

  日期：——