6-benzyl-1-cyclopentyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 1246042-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-1-cyclopentyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Benzyl-1-cyclopentyl-4-nitrobenzimidazole
• CAS: 1246042-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: GMGHRBRZELLPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-1-cyclopentyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole 在 氯仿 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of benzimidazole-based inhibitors of the mitogen activated kinase-5 signaling pathway

  摘要：

  The MEK-signaling pathways are complex but critical signaling cascades that correlate an extracellular signaling event with internal cell processes. To date at least seven MEK isozymes have been identified. MEK5, in particular, is upregulated in multiple forms of tumors. Analysis of the EGF-induced MEK5 signaling cascade in cultured HEK cells has identified compounds that can inhibit MEK5 phosphorylation of ERK5; observed biological activity is dependent on chemical variation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.033
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢溴酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.3h， 生成 6-benzyl-1-cyclopentyl-4-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射使有机硼酸钾与6-磺酸苯并咪唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联

  摘要：

  本文重点介绍了有机三氟硼酸盐作为铃木-宫浦与4-硝基-6-三氟苯并咪唑类化合物在微波辐射下交叉偶联的偶联伴侣的应用。在富电子的1,4-，6-三取代的苯并咪唑核心的6位上形成C–C键具有挑战性，并且无法通过Kumada，Negishi，Stille或Heck偶联策略实现。通过使用三氟硼酸苄基钾作为有机金属偶合伙伴的钯偶合策略可以获得37-70％的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.1109