tert-butyl 4-((1R,2S,3s,4R,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate | 1349082-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-((1R,2S,3s,4R,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 1349082-83-2
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 450.651
• InChiKey: USZABRLIDLLDLW-QCXPREOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((1R,2S,3s,4R,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate 在 Rh₂(S-BPTTL)4 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,6R,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-4-one 、
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso [3.2.1]oxabicyclic systems using metal-catalysed asymmetric intramolecular C–H insertion

  摘要：

  Diazoketone derivatives of meso 8-oxabicyclo[3.2.1]octen-3-ones were desymmetrized by an intramolecular C-H insertion mediated by chiral copper and dirhodium catalysts to generate oxatricyclic systems with up to 5 contiguous stereogenic centres and 50% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.026
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 tert-butyl 4-((1R,2S,3s,4R,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso [3.2.1]oxabicyclic systems using metal-catalysed asymmetric intramolecular C–H insertion

  摘要：

  Diazoketone derivatives of meso 8-oxabicyclo[3.2.1]octen-3-ones were desymmetrized by an intramolecular C-H insertion mediated by chiral copper and dirhodium catalysts to generate oxatricyclic systems with up to 5 contiguous stereogenic centres and 50% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.026