(4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-3-phenylmethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dioxolane | 1167439-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-3-phenylmethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1167439-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JENHIEWXEOSUCZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S,3R,4S)-4-iodo-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-3-phenylmethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯的高官能化呋喃糖醛和 2,5-二氢呋喃积木的合成

  摘要：

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801226

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Highly Functionalized Furanoid Glycal and 2,5-Dihydrofuran Building Blocks
  作者：Pinki Pal、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.200801226

  日期：2009.5

  Differently protected enantiomerically pure furanoid glycals (5a–d) and highly functionalized 2,5-dihydrofurans (6a–b) were synthesized from their respective 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans. These furanoid glycals were identified as1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH