(4Z,6E)-undeca-4,6-dien-1-ol | 124381-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,6E)-undeca-4,6-dien-1-ol
• CAS: 124381-50-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: YFKOGZCPDXKVHD-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6E)-undeca-4,6-dien-1-ol 在 吡啶 、 γ-丁内酯 、 草酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.23h， 生成 (5Z,7E)-5,7-dodecadienal
  参考文献：
  名称：

  US2023/391710

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1,4-nonadien-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 反应 0.08h， 生成 (4Z,6E)-undeca-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Heck Vinylation for the Synthesis of Complex Dienes and Polyenes
  作者：Jared H. Delcamp、Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402891m

  日期：2013.6.12

  We introduce an oxidative Heck reaction for selective complex diene and polyene formation. The reaction proceeds via oxidative Pd(II)/sulfoxide catalysis that retards palladium-hydride isomerizations which previously limited the Heck manifold's capacity for furnishing stereodefined conjugated dienes. Limiting quantities of nonactivated terminal olefins (1 equiv) and slight excesses of vinyl boronic esters (1.5 equiv) that feature diverse functionality can be used to furnish complex dienes and polyenes in good yields and excellent selectivities (generally E:Z = >20:1; internal:terminal = >20:1). Because this reaction only requires prior activation of a single vinylic carbon, improvements in efficiency are observed for synthetic sequences relative to ones featuring reactions that require activation of both coupling partners.