13C-C1-glucopyranose | 40010-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13C-C1-glucopyranose
• 英文别名: α-D-[1-¹³C]glucopyranose；α-D-<1-(13)C>glucopyranose；<1-13C>-α-D-glucopyranose；α-D-<1-13C>glucopyranose；[1-¹³C]-α-D-glucopyranoside；(1-¹³C)-α-D-glucopyranose；-α-D-glucose
• CAS: 40010-55-7
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-KLIXNXJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13C-C1-glucopyranose 在 Escherichia coli strain 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid Preparation of Isotopolog Libraries by in Vivo Transformation of ¹³C-Glucose. Studies on 6,7-Dimethyl-8-ribityllumazine, a Biosynthetic Precursor of Vitamin B₂

  摘要：

  An Escherichia coli strain engineered for expression of the ribABGH genes of Bacillus subtilis was shown to produce 100 mg of the riboflavin precursor 6,7-dimethyl-8-ribityllumazine per liter of minimal medium. Growth of the recombinant strain in medium supplemented with [U-C-13(6)]glucose and/or (NH4Cl)-N-15 as single sources of carbon and/or nitrogen afforded 6,7-dimethyl-8-ribityllumazine universally labeled with C-13 and/or N-15. The yield of [U-C-13(13)]-6,7-dimethyl-8-ribityllumazine based on [U-C-13(6)]glucose was 25 mg/g. Fermentation with [1-C-13(1)]-, [2-C-13,]-, or [3-C-13(1)]glucose afforded mixtures of 6,7-dimethyl-8-ribityllumazine isotopologs, predominantly with C-13 enrichment of single carbon atoms. The isotope-labeled samples enabled a comprehensive NMR analysis of 6,7-dimethyl-8-ribityllumazine. Isotopolog libraries of a wide variety of microbial metabolites can be produced by the same experimental approach.

  DOI：

  10.1021/jo0493222
• 作为产物：
  描述：

  (1,1'-13C)-α,α-trehalose 在 trehalase 、 sodium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 β-D-[1-13C]glucose 、 13C-C1-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用标记的底物测定海藻糖酶水解α，α-海藻糖的立体化学

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-苄基-d-（1-13 C）吡喃葡萄糖的帕维亚缩合反应制得（1,1'- 13 C）α，α-海藻糖，收率为37％，在三氟甲磺酸酐存在下于二氯甲烷中，然后进行常规的脱保护技术。使用13 Cn.mr光谱仪以短记录时间在37°下监控金龟子海藻糖酶对该底物的水解。通过该酶的作用，同时释放等摩尔量的α-和β-d-吡喃葡萄糖。考虑到先前涉及C-2不对称参与α，α-海藻糖水解催化步骤的结果，该结果与双分子取代机理一致。为了对其准确性进行比较评估，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88462-6

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation of Carbohydrates
  作者：Laura L. Adduci、Matthew P. McLaughlin、Trandon A. Bender、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201306864

  日期：2014.2.3

  catalyze the metal‐free hydrosilylative reduction of monosaccharides and polysaccharides to give hydrocarbons with reduced oxygen content. The choice of the silane reductant influences the degree of deoxygenation, with diethylsilane effecting the complete reduction to produce hexanes while tertiary silanes give partially deoxygenated tetraol and triol products.

  易于获得的纤维素生物质向有价值的原料和燃料的转化是一个吸引人的目标，但具有挑战性的转化需要裂解多个未活化的CO键。在此，路易斯酸三五氟苯基硼烷（B（C 6 F 5）3）被证明可催化单糖和多糖的无金属氢化硅烷化还原，从而制得氧含量降低的烃。硅烷还原剂的选择会影响脱氧程度，二乙基硅烷会完全还原生成己烷，而叔硅烷会产生部分脱氧的四醇和三醇产物。
• Direct Conversion of Mono- and Polysaccharides into 5-Hydroxymethylfurfural Using Ionic-Liquid Mixtures
  作者：Sviatlana Siankevich、Zhaofu Fei、Rosario Scopelliti、Philip G. Jessop、Jiaguang Zhang、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cssc.201600313

  日期：2016.8.23

  biomass into useful platform chemicals. Herein, we demonstrate that mixtures of ILs are powerful systems for the selective catalytic transformation of cellulose into 5‐hydroxymethylfurfural (HMF). Combining ILs with continuous HMF extraction into methyl‐isobutyl ketone or 1,2‐dimethoxyethane, which form a biphase with the IL mixture, allows the online separation of HMF in high yield. This one‐step process

  平台化学品通常来自石化原料。可持续的替代方法始于木质纤维素生物质，这是一种可再生的原料，但其加工难度很大。离子液体（IL）能够溶解生物质，并在存在催化剂的情况下将生物质转化为有用的平台化学品。在本文中，我们证明了IL的混合物是将纤维素选择性催化转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的强大系统。将ILs与连续HMF萃取到甲基异丁基酮或1,2-二甲氧基乙烷中（与IL混合物形成双相）结合使用，可以在线分离HMF，产率高。此一步过程在相对温和的条件下运行，代表着朝着可持续的HMF生产迈出的重要一步。
• Electron spin resonance spin-trapping analysis of .gamma.-induced radicals in polycrystalline .alpha.-D-glucose
  作者：C. J. Thiery、J. P. L. Agnel、C. M. Frejaville、J. J. Raffi

  DOI：10.1021/j100245a031

  日期：1983.10
• Hydroxide-catalyzed isomerization of d-[1-13C]mannose: Evidence for the involvement of 3,4-enediols
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90019-3

  日期：1986.10

  The KOH-catalyzed isomerization of D-[1-13C]mannose under anaerobic conditions was studied by 13C-n.m.r. spectroscopy. D-[1-13C]Glucose and D-[1-13C]fructose are generated during the reaction, as expected. In addition, however, [6-13C]glucose, [6-13C]mannose, and [6-13C]fructose are produced in small proportions, possibly via symmetrical 3,4-enediol intermediates. The involvement of the latter structures in 13C-label shifting is inferred from the observation of [1-13C]sorbose and [6-13C]sorbose in the reaction mixture.
• Makkee, M.; Kieboom, A. P. G.; Bekkum, H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 361 - 364
  作者：Makkee, M.、Kieboom, A. P. G.、Bekkum, H. van

  DOI：——

  日期：——